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Catalytic Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Ketones with Organotitanium Reagents Generated In Situ

机译：用原位产生有机钛试剂的酮催化映选择性芳基化和酮核酸

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摘要

A practical and useful, catalytic enantioselective method has been developed for the synthesis of tertiary diaryl and aryl heteroaryl carbinols starting from commercially available aromatic ketones and aryl or heteroaryl bromides. In this method, organotitanium reagents are generated in situ from the bromides by lithiation with nBuLi followed by transmetallation of the resulting organolithiums with ClTi(OiPr)3. Treatment of the ketones with the titanium reagents in the presence of (R)-3-(3,5-bistrifluoromehthylphenyl)- 1,1’-bi-2-naphthol (BTFP-BINOL) affords the corresponding tertiary alcohols in high enantioselectivities and yields. The reaction can also start with furan and 2-thienyllithium. The method is operationally simple and can be conducted on a 10-mmol scale without any difficulties.
机译：已经开发了一种实用的和有用的催化对映选择性方法，用于合成从市售的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始的三级二芳基和芳基杂芳基咔啉。 在该方法中，通过用Nbuli的锂化，用Nbuli锂地原位产生有机钛试剂，然后用CLTI（OIPR）3透过所得的有机锂。 在（R）-3-（3,5-双氟聚乙烯基） - 1,1'-Bi-2-萘酚（BTFP-BINOL）存在下用钛试剂处理酮酮提供高对映射性的相应叔醇和 产量。 反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。 该方法可操作简单，可以在10mmol刻度上进行，而不会遇到任何困难。

著录项

  • 来源
    《Chemistry: A European journal》 |2017年第36期|共5页
  • 作者

    Atsushi Matsuda; Tomoya Ushimaru; Yusuke Kobayashi; Toshiro Harada;

  • 作者单位

    Faculty of Molecular Chemistry and Engineering Kyoto Institute of Technology Matsugasaki Sakyo-ku Kyoto 606-8585 (Japan);

    Faculty of Molecular Chemistry and Engineering Kyoto Institute of Technology Matsugasaki Sakyo-ku Kyoto 606-8585 (Japan);

    Faculty of Molecular Chemistry and Engineering Kyoto Institute of Technology Matsugasaki Sakyo-ku Kyoto 606-8585 (Japan);

    Faculty of Molecular Chemistry and Engineering Kyoto Institute of Technology Matsugasaki Sakyo-ku Kyoto 606-8585 (Japan);

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 应用化学;
  • 关键词

    alcohols; asymmetric catalysis; ketones; lithium; titanium;

    机译：醇;不对称催化;酮;锂;钛;

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