Kinetics and Mechanism of the Addition of Benzylamines to alpha-Thiophenyl-beta-phenylacrylonitriles in Acetonitrile

Myoung Hwa Ku; Hyuck Keun Oh; Seokbeom Ko

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【24h】

Kinetics and Mechanism of the Addition of Benzylamines to alpha-Thiophenyl-beta-phenylacrylonitriles in Acetonitrile

机译：乙腈中的α-硫代苯基-β-苯基丙烯腈加成苄胺的动力学和机理

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Addition of amines(XRNH2)to olefins(YC6H4CH= CZZ')is known to proceed in acetonitrile by concerted formation of the C_(beta)-N and C_(alpha)-H bonds in a single-step process leading to a neutral product,I.This is,however,quite in contrast to the mechanism in aqueous solution,which occurs through a zwitterionic intermediate,II(T~(±)),with imbalanced transition states(TSs)in which the development of resonance into the activating(electron-acceptor)group(Z,Z')lags behind charge transfer of bond formation.

机译：已知将胺（XRNH2）加成烯烃（YC6H4CH = CZZ'）会在乙腈中通过协调形成C_β-N和C_α-H键的一步法共同形成中性产物而在乙腈中进行然而，这与水溶液在水溶液中的机理相反，后者是通过两性离子中间体II（T〜（±））发生的，该中间体具有不平衡的过渡态（TSs），其中共振发展为活化（电子-受体）基团（Z，Z'）落后于键形成的电荷转移。

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来源
《Bulletin of the Korean Chemical Society》 |2007年第7期|共4页
作者
Myoung Hwa Ku; Hyuck Keun Oh; Seokbeom Ko;
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作者单位

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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学工业;
关键词
Nucleophilic addition reaction; Single-step process; Cross-interaction constant; Kinetic isotope effects; Four-center cyclic transition state;

机译：亲核加成反应;一步法;交叉相互作用常数;运动同位素效应;四中心循环过渡态;

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