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【24h】

Regio-und stereoselektive Umlagerung von Epoxiden

机译:环氧的区域和立体选择性重排

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摘要

Die Saure katalysierte Ringoffnung und Umlagerung von Epoxiden zu Carbonylver-bindungen fuhrt entweder zu Aldehyden oder Ketonen.Die regio-und Stereoselektivitat dieser Reaktion hangt weitgehend von der Substitution des Epoxidrings und den Reaktionsbedingungen ab.Der Umla-gerungsschritt fuhrt bei Wanderung eines Wasserstoffs zu Ketonen und bei Wanderung eines Alkylrestes zu Aldehyden(Abb.).Wahren fur die Darstellung von Ketonen effiziente Reagenzien und Katalysatoren entwickelt wurden,wurde fur die Darstellung von Aldehyden bisher nur ein Organoaluminium-Reagenz-Me-thylaluminium-bis(4-brom-2,6-di-tert.butyl-phenoxid)-beschrieben,das aber in equi-molaren Mengen verwendet werden muss.
机译:酸催化环的开环和环氧化物重排成羰基化合物会生成醛或酮,该反应的区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于环氧化物的取代基和反应条件,当氢迁移时,重排步骤会生成酮和酮尽管已开发出有效的试剂和催化剂来制备酮,但只有有机铝试剂-甲基铝双(4-溴-2,6) -二叔丁基苯酚),但必须以等摩尔量使用。

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