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A new diketopiperazine alkaloid from Aspergillus oryzae

机译：米曲霉新的二酮哌嗪生物碱

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Investigation of bioactive secondary metabolites from terrestrial Aspergillus oryzae sp. MMAO1 using M2 medium afforded a new diketopiperazine alkaloid, 7,9-dihydroxy-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-8-methoxy-2,3, 11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione (1a), containing the unusual amino acid l-6,8-dihydroxy-7-methoxyphenylalanine. This was co-isolated with ditryptophenaline (2), cyclo-(Tryp,Tyr) (4), cyclo-(Pro,Val), cyclopiazonic acid (3), kojic acid and uridine. Re-cultivation of the fungal strain on Dox medium led to the production of bisdethio(bismethylthio)gliotoxin (5), pseurotin A (6) along with linoleic acid, cyclopiazonic acid (3) and kojic acid. The chemical structure of the new diketopiperazine alkaloid including the relative configuration was determined by 1D and 2D NMR spectroscopy and HR-ESI-MS spectrometry, and by comparison with the related literature. The new alkaloid (1a) showed no antimicrobial activity or cytotoxicity against brine shrimps.
机译：陆地米曲霉菌种的生物活性次生代谢产物的研究。使用M2介质的MMAO1提供了一种新的二酮哌嗪生物碱7,9-二羟基-3-（1H-吲哚-3-基甲基）-8-甲氧基-2,3,11,11a-四氢-6H-吡嗪并[1,2- b]异喹啉-1，4-二酮（1a），含有不寻常的氨基酸1-6，8-二羟基-7-甲氧基苯基丙氨酸。将其与二色酚（2），环-（Tryp，Tyr）（4），环-（Pro，Val），环吡唑酸（3），曲酸和尿苷共分离。将真菌菌株在Dox培养基上重新培养导致产生了双去硫代（bismethylthio）gliotoxin（5），pseurotin A（6）以及亚油酸，cyclopiazonic酸（3）和曲酸。通过1D和2D NMR光谱和HR-ESI-MS光谱，并与相关文献进行比较，确定了新的二酮哌嗪生物碱的化学结构（包括相对构型）。新的生物碱（1a）对盐水虾没有抗菌活性或细胞毒性。

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