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首页> 外文期刊>Russian Journal of Organic Chemistry >Chemistry of Diazocarbonyl Compounds: XVIII.~* Synthesis and Spectral Parameters of 1,3-Dialkyl-3-hydroxy-2-diazoketones
【24h】

Chemistry of Diazocarbonyl Compounds: XVIII.~* Synthesis and Spectral Parameters of 1,3-Dialkyl-3-hydroxy-2-diazoketones

机译：重氮羰基化合物的化学：XVIII。〜* 1,3-二烷基-3-羟基-2-重氮酮的合成及光谱参数

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Reduction of the carbonyl groups in cyclic and acyclic 2-diazo-l,3-diketones with sodium tetra-hydridoborate in aqueous-alcoholic medium,followed by hydrolysis of the reaction mixture over wet silica gel and chromatographic purification on neutral aluminum oxide,afforded l,3-dialkyl-3-hydroxy-2-diazoketones in 58-87%yield.Bulky substituents at the carbonyl group considerably reduce the efficiency of the process,and the reduction of cis-and trans-4,6-di-tert-butyl-2-diazocyclohexane-l,3-diones is characterized by low stereoselectivity(de 40-49%).In the IR spectra of 3-hydroxy-2-diazocyclohexanes,absorption bands corresponding to stretching vibrations of"free"axial hydroxy groups are located at higher frequencies(by 20-45 cm~(-1))than those belonging to equatorial hydroxy groups.These parameters may be useful for conformational analysis of cyclic hydroxy diazo ketones.Stabilization of the E conformation of acyclic hydroxy diazo ketones via intramolecular hydrogen bonding is likely to occur only in nonpolar solvents(CCl_4,cyclohexane).
机译：在水-醇介质中用四氢硼酸钠还原环状和非环状的2-重氮-1,3-二酮中的羰基，然后在湿硅胶上将反应混合物水解，并在中性氧化铝上进行色谱纯化，用l ，3-3-二烷基-3-羟基-2-重氮酮的产率为58-87％。羰基上的大取代基大大降低了该方法的效率，并降低了顺式和反式-4,6-二叔-丁基-2-重氮环己烷-1,3-二酮的特征是低立体选择性（de 40-49％）。在3-羟基-2-重氮环己烷的红外光谱中，吸收带对应于“自由”轴向羟基的拉伸振动相对于属于赤道羟基基团的那些位于更高的频率处（约20-45 cm〜（-1））。这些参数可能对环状羟基重氮酮的构象分析有用。分子内氢键可能发生仅在非极性溶剂（CCl_4，环己烷）中存在。

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