A Sulfinyl-Directed Asymmetric [5C + 2C] Intramolecular Acetoxypyranone-Alkene Cycloaddition

Fernando Lopez; Luis Castedo; Jose L. Mascarenas

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A Sulfinyl-Directed Asymmetric [5C + 2C] Intramolecular Acetoxypyranone-Alkene Cycloaddition

机译：亚砜定向的不对称[5C + 2C]分子内乙酰氧基吡喃酮-烯烃环加成反应

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Introduction of a homochiral p-tolylsulfinyl group at the trans terminal position of an alkene induces a total diastereodifferentiation in the intramolecular cycloaddition of the latter to 3-oxidopyrylium ylide precursors. The cycloadducts can be readily desulfinylated to afford enantiomerically pure oxa-bridged bicyclo[5.3.0]decane ring systems. Theoretical calculations confirm that diastereoselectivity stems from the conformational preferences of the alkenylsulfoxide unit in the transition state of the reaction.

机译：在烯烃的反式末端位置引入手性对甲苯基亚磺酰基基团在后者的分子内环加成至3-氧化吡啶鎓叶立德前体中引起总的非对映异构分化。环加合物可以容易地脱硫，以提供对映体纯的氧杂桥联双环[5.3.0]癸烷环系统。理论计算证实非对映选择性源于在反应过渡态时烯基亚砜单元的构象偏好。

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来源
《Organic letters》 |2002年第21期|共3页
作者
Fernando Lopez; Luis Castedo; Jose L. Mascarenas;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类有机化学;
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