An eta~2-Aryl- Metal Interaction Turns a Chiral Monodentate Phosphoramidite into a Chelating Ligand in (S_a,S_(Ru),R_C,R_C)-[RuCl(eta~6-p-cymene) O,O-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-(1-(1,2-eta-1-naphthyl)ethyl)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)phosphoramidite-k

Dominik Huber; P.G.Anil Kumar; Paul S.Pregosin; Antonio Mezzetti

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【24h】

An eta~2-Aryl- Metal Interaction Turns a Chiral Monodentate Phosphoramidite into a Chelating Ligand in (S_a,S_(Ru),R_C,R_C)-[RuCl(eta~6-p-cymene) O,O-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-(1-(1,2-eta-1-naphthyl)ethyl)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)phosphoramidite-k

机译：η〜2-芳基金属相互作用将手性单齿亚磷酰胺转变为（S_a，S_（Ru），R_C，R_C）-[RuCl（eta〜6-p-cymene）O，O-（1， 1'-二萘基-2,2'-二基）-N-（1-（1,2-eta-1-萘基）乙基）-N-（1-（1-萘基）乙基）亚磷酰胺-k

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Chloride abstraction from the half-sandwich complex [RuCl_2(eta~6-p-cymene)(1-kappaP)] (2; 1=(S_a,R_C,R_C)-O,O'-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N-bis(1-(1-naphthyl)-ethyl)phosphoramidite) with TlPF_6 or (Et_3O)PF_6 gives the cationic,18-electron complex (S_a,S_(Ru),R_C,R_C)-[RuCl-(eta~6-p-cymene)(O,O'-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-(1-(1,2-eta-1-naphthyl)ethyl)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)phosphora-midite-kappaP)]PF_6,(S_a,S_(Ru),R_C,R_C)-3,which features the eta~2-coordination of a naphthyl substituent of the phos-phoramidite ligand,as indicated by ~1H,~(13)C,and ~(31)P NMR spectroscopy and by X-ray studies.Complex (S_a,S_(Ru),R_C,R_C)-3 catalyzes the asymmetric cyclopropa-nation of styrene and alpha-methylstyrene with ethyl diazo-acetate,giving good enantioselectivities for the latter olefin (up to 86% and 87% ee for the cis- and the trans-cyclopropane,respectively) when formed in situ in the presence of an excess of 1 to suppress ligand dissociation.

机译：从半三明治复合物[RuCl_2（eta〜6-p-cymene）（1-kappaP）]中提取氯离子（2; 1 =（S_a，R_C，R_C）-O，O'-（1,1'-二萘基具有TlPF_6或（Et_3O）PF_6的-2,2'-二基）-N，N-双（1-（1-（萘基）-乙基）亚磷酰胺）得到阳离子的18电子络合物（S_a，S_（Ru）， R_C，R_C）-[RuCl-（η〜6-对-cymene）（O，O'-（1,1'-二萘基-2,2'-二基）-N-（1-（1,2-eta） -1-萘基）-N-（1-（1-萘基）乙基-亚磷酰胺-κP]] PF_6，（S_a，S_（Ru），R_C，R_C）-3，其eta〜2为特征-H，〜（13）C，〜（31）P NMR光谱和X射线研究表明，磷-亚磷酰胺配体的萘基取代基的配位。（（S_a，S_（Ru），R_C ，R_C）-3催化重氮乙酸乙酯对苯乙烯和α-甲基苯乙烯的不对称环丙烷化反应，对后者的烯烃具有良好的对映选择性（顺式和反式环丙烷的ee分别高达86％和87％ee））当在过量1的存在下原位形成以抑制配体解离。

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来源
《Organometallics》 |2005年第22期|共3页
作者
Dominik Huber; P.G.Anil Kumar; Paul S.Pregosin; Antonio Mezzetti;
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正文语种 eng
中图分类有机化学;
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1. An eta~2-Aryl- Metal Interaction Turns a Chiral Monodentate Phosphoramidite into a Chelating Ligand in (S_a,S_(Ru),R_C,R_C)-[RuCl(eta~6-p-cymene) O,O-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-(1-(1,2-eta-1-naphthyl)ethyl)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)phosphoramidite-k [J] . Dominik Huber, P.G.Anil Kumar, Paul S.Pregosin, Organometallics . 2005,第22期

机译：η〜2-芳基金属相互作用将手性单齿亚磷酰胺转变为（S_a，S_（Ru），R_C，R_C）-[RuCl（eta〜6-p-cymene）O，O-（1， 1'-二萘基-2,2'-二基）-N-（1-（1,2-eta-1-萘基）乙基）-N-（1-（1-萘基）乙基）亚磷酰胺-k
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