A scaleable synthesis of methyl 3-amino-5-(4-fluorobenzyl)-2-pyridinecarboxylate

Boros EE; Burova SA; Erickson GA; Johns BA; Koble CS; Kurose N; Sharp MJ; Tabet EA; Thompson JB; Toczko MA

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【24h】

A scaleable synthesis of methyl 3-amino-5-(4-fluorobenzyl)-2-pyridinecarboxylate

机译：3-氨基-5-（4-氟苄基）-2-吡啶甲酸甲酯的规模化合成

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A scaleable synthesis of methyl 3-amino-5-(4-fiuorobenzy1)-2-pyridinecarboxylate (1b), starting from 5-bromo-2-methoxypyridine (8) and 4-fluorobenzaidehyde (9), is described. Key steps in the process include lithium-bromine exchange of 8, addition of the resulting lithiate to aldehyde 9, regioselective nitration of pyridone 12, and Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of bromopyridine 15b. Overall yield of the five-stage synthesis was 23%; intermediates 10, 12, 13, 15b, and final product 1b center dot HCl were isolated as filterable solids. Compounds 1a,b are important intermediates in the synthesis of 7-benzylnaphthyridinones (e.g., 2) and related HIV-1 integrase inhibitors.

机译：描述了以5-溴-2-甲氧基吡啶（8）和4-氟苯甲酰肼（9）为起始原料的可规模合成的3-氨基-5-（4-氟罗苯甲醛1）-2-吡啶甲酸甲酯（1b）。该过程中的关键步骤包括将溴化锂8交换，将所得的锂酸盐添加到醛9中，吡啶酮12的区域选择性硝化，以及溴化吡啶15b的Pd催化的烷氧羰基化。五阶段合成的总产率为23％;分离中间体10、12、13、15b和终产物1b中心点HCl为可过滤固体。化合物1a，b是合成7-苄基萘啶酮（例如2）和相关的HIV-1整合酶抑制剂的重要中间体。

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来源
《Organic process research & development》 |2007年第5期|共4页
作者
Boros EE; Burova SA; Erickson GA; Johns BA; Koble CS; Kurose N; Sharp MJ; Tabet EA; Thompson JB; Toczko MA;
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作者单位

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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类有机化学;
关键词
HYDROGENATION; DERIVATIVES; INHIBITORS; REDUCTION; AZIDE;

机译：加氢;衍生物;抑制剂;还原;叠氮化物;

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