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【24h】

Dioxopyrrolines. LXI. Cycloaddition Reaction of 4-BenzoyI-5-ethoxycarbonyl-l-phenyI-1H-pyrrole-2,3-dione with 1,3-Dienes: Competitive Occurrence of Normal and Hetero Diels-Alder Reaction and Claisen Rearrangement of the Hetero Diels-Alder Product

机译：二氧吡咯啉。 LXI。 4-BenzoyI-5-乙氧基羰基-1-苯基I-1H-吡咯-2,3-二酮与1,3-二烯的环加成反应：正和杂Diels-Alder反应的竞争发生以及杂Diels-Alder的克莱森重排产品

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Thermal cycioaddition reaction of 4-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-l/7-pyrrole-2,3-dione (dioxopyrroline) 1 with 1,3-dienes caused two types of Diels-Alder (D-A) reaction in a competitive manner. One is the hetero D-A reaction in which dioxopyrroline acts as an electron-deficient diene and the 1,3-diene acts as an electron-rich dienophilc. The other is the normal D-A reaction in which dioxopyrroline acts as an electron-deficient dienophile. The 1,3-dienes bearing electron-rich substituents undergo the D-A reaction via the normal pathway, while the 1,3-dienes which do not bear an electron-donating group predominantly undergo the hetero D-A reaction. When the normal D-A pathway is sterically hindered, the hetero D-A pathway occurs exclusively.
机译：4-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-1 / 7-吡咯-2,3-二酮（二氧杂吡咯啉）1与1,3-二烯的热环加成反应以竞争方式引起两种类型的Diels-Alder（D-A）反应。一种是杂D-A反应，其中二氧杂吡咯啉充当缺电子的二烯，而1,3-二烯充当富电子的亲二烯体。另一个是正常的D-A反应，其中二氧吡咯啉充当缺电子的双亲物。带有富电子取代基的1，3-二烯通过正常途径经历D-A反应，而不带有给电子基团的1，3-二烯主要经历杂D-A反应。当正常的D-A途径在空间上受阻时，异种D-A途径将专门发生。

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