Synthesis of functionalized azobiphenyls and azoterphenyls with improved solubilities for switching applications

K?hlI.; LüningU.

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Synthesis of functionalized azobiphenyls and azoterphenyls with improved solubilities for switching applications

机译：用于开关应用的具有改善的溶解度的功能化偶氮联苯和偶氮三联苯的合成

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Nine new azo compounds, in particular azobiphenyls and azoterphenyls, have been synthesized and their photochemical switching has been investigated. 4,4′-Dihalogenated azobenzenes were generated by oxidative copper-mediated coupling of respective anilines followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The elongated azobenzenes carry functional groups at the terminal 4-positions and additional methyl substituents at the central benzene rings. While the introduction of two methyl groups improved the solubility of the resulting azo compounds considerably, the introduction of four methyl groups was less successful with respect to solubility. Differences were also found in the photochemical behavior for the dimethyl and the tetramethyl derivatives.

机译：已经合成了九种新的偶氮化合物，特别是偶氮联苯和偶氮三联苯，并且已经研究了它们的光化学转换。通过各个苯胺的氧化铜介导的偶联反应，然后通过铃木-宫浦交叉偶联反应，生成4,4'-二卤代偶氮苯。伸长的偶氮苯在末端4位带有官能团，在中心苯环上带有附加的甲基取代基。尽管两个甲基的引入大大改善了所得偶氮化合物的溶解度，但是四个甲基的溶解性较差。还发现二甲基和四甲基衍生物的光化学行为存在差异。

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来源
《Synthesis: International Journal of Methods in Synthetic Organic Chemistry》 |2014年第17期|共7页
作者
K?hlI.; LüningU.;
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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学;
关键词
azo compounds; cross-coupling; isomerization; photochemistry; switching;

机译：偶氮化合物交叉偶联异构化光化学转换;

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