法律状态公告日
法律状态信息
法律状态
2013-11-06
未缴年费专利权终止 IPC(主分类):C07C69/732 授权公告日:20110518 终止日期:20120911 申请日:20080911
专利权的终止
2011-05-18
授权
授权
2009-04-01
实质审查的生效
实质审查的生效
2009-02-04
公开
公开
技术领域:
本发明涉及一种迷迭香酸亚铁与迷迭香酸镁的制备方法及其抗菌活性应用,迷迭香酸亚铁和迷迭香酸镁在医药、食品、化妆品等领域具有广泛的用途,属于生物医药领域。
背景技术:
迷迭香酸(Rosmarinic acid,简称RosA)是一种天然的酚酸化合物,最早于1958年由Ellis在迷迭香中分离提取,因而得名。RosA广泛存在于唇形花科和紫草科植物中。RosA的药理功能丰富,有抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗凋亡、抗凝集、抗过敏、抗抑郁、抗辐射的作用。关于RosA的研究已表明其在制药、食品、化妆品等领域中具有重要的应用价值。
李荣贵等(2001)发现迷迭香酸对属于革兰氏阴性细菌的大肠杆菌、属于革兰氏阳性细菌的金黄色葡萄球菌以及属于真菌的立酷似合菌都有不同程度的抑制活性;郭道森等(2004)研究了迷迭香酸对不同植物病原真菌菌丝生长和孢子萌发的抑制活性。试验结果表明,迷迭香酸对供试的8种植物病原真菌菌丝生长均有抑制作用,其中对番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑桔青霉和梨黑斑病菌抑制作用较强,说明迷迭香酸是一种广谱的抗菌成分。
进一步的研究表明,迷迭香酸抗细菌的机理在于该化合物可改变细菌细胞膜的通透性,导致细胞内糖类、蛋白质、氨基酸等营养成分的流失,抑制DNA聚合酶的活性,并可改变蛋白质的代谢(孙峋,2005);迷迭香酸对真菌的抑制作用机理在于其导致真菌细胞骨架的解体(Bais H.P,2002)。
目前已有多种从植物中提取迷迭香酸的技术报道,杜桂彩等在其专利(ZL200410075747.X)中介绍了一种从紫苏中生产迷迭香酸的生产工艺;吕晓玲等也在申请的专利说明书(申请号:200610015599.1)中公开了一种从含迷迭香酸的植物中提取迷迭香酸的方法;热娜·卡斯木等在其申请的专利(申请号:200510056151.X)中介绍了一种从新疆鼠尾草中提取迷迭香酸的方法及其在防治糖尿病并发症方面的应用。随着迷迭香酸的产业化,使得利用迷迭香酸来控制急慢性感染成为可能。因此,充分了解迷迭香酸发挥抗菌作用的最佳条件,对于迷迭香酸在这一领域的应用具有非常重要的意义,但目前缺少有关金属对迷迭香酸抗菌活性的研究报道。
本发明公开了一种迷迭香酸亚铁与迷迭香酸镁的制备方法及其抗菌活性应用,亚铁离子或镁离子与迷迭香酸结合形成的盐的抗菌效果明显好于单纯迷迭香酸的抗菌效果,该发明对于充分发挥迷迭香酸的抗菌性能,建立合适的作用条件有良好的应用前景。
发明内容:
本发明的目的在于提供一种制备迷迭香酸亚铁与迷迭香酸镁的方法;本发明的另一目的是通过该方法制备的迷迭香酸亚铁与迷迭香酸镁较单纯迷迭香酸具有更好的抗菌活性,使其在食品、医药、化妆品等领域有更广泛的用途。
为了实现上述发明目的,将迷迭香酸与FeCl2·4H2O或MgCl2溶液按等摩尔的比例充分混合,在pH4.5-5.8酸性条件下,结合形成迷迭香酸亚铁溶液或迷迭香酸镁溶液;溶液经减压浓缩、4℃下结晶、过滤和真空干燥后,得到迷迭香酸亚铁或迷迭香酸镁。
为了检测迷迭香酸亚铁或迷迭香酸镁的抗菌活性,分别配制不同浓度的两种盐的水溶液,采用平板法测定其对大肠杆菌(E.coli BL21(DE3),美国Novagen公司产品)的抗菌活性,结果表明,无论是迷迭香酸亚铁还是迷迭香酸镁,都较单纯迷迭香酸对大肠杆菌具有更强的抗菌活性,在医药、食品、化妆品等领域具有广泛的用途。
附图说明:
图1为迷迭香酸(RosA)、迷迭香酸亚铁(RF)、迷迭香酸镁(RM)、Fe2+及Mg2+溶液的抗菌活性测试图。
具体实施方式:
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1:
配制0.18%的迷迭香酸100ml,加入0.01mol/L的FeCl2·4H2O溶液(用0.01mol/L盐酸调pH至4.5-5.8)50ml,充分混合后,结合形成迷迭香酸亚铁溶液;溶液减压蒸发至10ml,取出于4℃条件下结晶,微孔滤膜过滤后,真空干燥至衡重,得到迷迭香酸亚铁86.6mg。
取少量迷迭香酸亚铁溶于蒸馏水中,测定其紫外吸收光谱,同时测定FeCl2·4H2O、FeCl3、迷迭香酸以及迷迭香酸铁溶液的紫外吸收光谱作为对照。结果显示,所得迷迭香酸亚铁溶液的紫外吸收光谱明显不同于其它四种溶液的紫外吸收光谱。
实施例2:
配制0.18%的迷迭香酸100ml,加入0.01mol/L的MgCl2溶液(用0.01mol/L盐酸调pH至4.5-5.8)50ml,充分混合后,结合形成迷迭香酸镁溶液;溶液减压蒸发至10ml,取出于4℃条件下结晶,微孔滤膜过滤后,真空干燥至衡重,得到迷迭香酸镁80.3mg。
实施例3:
分别配制16.8mmol/L、8.4mmol/L、2.1mmol/L、0.53mmol/L、0.13mmol/L迷迭香酸亚铁和迷迭香酸镁溶液,采用平板法测定不同浓度的迷迭香酸亚铁和迷迭香酸镁对大肠杆菌的抗菌活性。如图1所示,1-5的浓度分别为:16.8、8.4、2.1、0.53、0.13mmol/L,RF表示迷迭香酸亚铁,RM表示迷迭香酸镁,单独的迷迭香酸和单独的等摩尔浓度的FeCl2·4H2O或MgCl2都有一定的抗菌活性,MgCl2的抗菌活性小,但结合相应的离子成盐后,其抗菌活性明显增强,浓度为0.35%的迷迭香酸亚铁和迷迭香酸镁的抗菌活性较单纯的迷迭香酸分别提高了2.03倍和0.42倍。
机译: 从迷迭香中提取咖啡酸和迷迭香酸的方法。
机译: 从植物细胞培养物中制备迷迭香酸和含有迷迭香酸的植物细胞沉淀的方法
机译: 制备外消旋和旋光酸载脂蛋白迷迭香酸新衍生物及其酸加成盐的方法