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Cyclic Peptides from unprotected precursors through ring-chain Tautomrism

机译：通过环链Tautomrism来自未受保护前体的循环肽

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In 1993, our laboratory introduced a novel approach of blockwise ligation through amide bonds for peptide synthesis using unprotected peptide segments under aqueous conditions [1]. This approach uses a pair of mutually reactive groups to achieve selective amide bond formation between a specific alpha -amine on one peptide and an alpha -acyl moiety on another peptide with both peptides containing free alpha - and epsilon -amines. Because of its exclusive chemoselectivity, we have referred to this approach as the orthogonal coupling strategy [1-5]. By exploiting different pairs of reactive groups, several methods based on this strategy have been developed and applied successfully to the synthesis of proteins [5,6]. In addition we have found that the orthogonal coupling strategy is well suited for preparing cyclic peptides [7,8] when two reactive ends are present on a single chain, largely due to unprotected peptide segments undergoing the entropy-favored ring-chain tautomerization.
机译：1993年，我们的实验室通过在水性条件下使用未受保护的肽段的肽合成的酰胺键来介绍一种新的植物粘连方法[1]。这种方法使用一对相互反应的基团，以在一个肽上的特定α-胺与另一个肽上的α-酰基部分之间的选择性酰胺键形成，其与含有游离α和ε-胺的两种肽。由于其独占化学选择性，我们将这种方法称为正交耦合策略[1-5]。通过利用不同对的反应基团，已经开发了几种基于该策略的方法，并成功地应用于蛋白质的合成[5,6]。此外，我们发现正交耦合策略非常适合于制备环状肽[7,8]当单个链中存在两个反应末端时，很大程度上由于经受熵优化的环链互连化的未受保护的肽区段。

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