1-(3-甲基苯并呋喃-4-苯基)-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮类化合物的合成

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2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮类和苯并呋喃类化合物具有多种多样的生物活性，它们的骨架广泛地存在于商品化的药物和天然产物中，并且也是重要的有机合成中间体。本课题组前期合成了 N-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基氨甲酰)-2,6-二氟苯甲酰胺(1a)，在进行合成目标化合物1-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)-5-氟-3-甲基)-喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮(2a)的同时，发现有少量的1-(2-氟-4-氯-5-(1,2-二烯基氧基)苄基))-5-氟-喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮(3a)和1-(3-甲基苯并呋喃-4-苯基-5-氟-7-氯)-5-氟喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮(4a)生成。对此我们优化了反应条件，发现在过量的叔丁醇钾(t-BuOK)碱性条件作用下，可快速高效地得到苯并呋喃类目标化合物4a。
　　本文研究了反应底物1a中两个苯环上取代基团的变化对反应的影响，不同的基团对反应的收率影响不大。在底物筛选的同时，对其可能的反应机理进行了初步的探索研究，实验证明该反应首先在t-BuOK作用下实现了2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮的环化反应得到化合物2a，接着在过量的t-BuOK碱的作用下转化为联烯这一中间体3a，最后在过量t-BuOK作用下转化为目标化合物4a。所有化合物的结构经过高分辨质谱(HRMS)，400 MHz核磁共振波谱1H NMR、19F NMR和13C NMR的验证，其中起始底物N-(2-氟-4-溴-5-炔丙氧基氨甲酰)-2,6-二氟苯甲酰胺(1d)，中间体衍生物1-(2-氟-4-氯-5-(1,2-二烯基氧基)苄基))-5-氟-3-乙基)-喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮(3b)和最终苯并呋喃类衍生物1-(3-甲基苯并呋喃-4-苯基-5-氟-7-氯)-3-乙基-5-氟-喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮(6a)的结构均经过X-射线单晶衍射(X-ray)进一步确认。

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作者
李丹;
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作者单位

南开大学;

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授予单位南开大学;
学科化学工程
授予学位硕士
导师姓名胡方中;
年度 2015
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原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类氧杂茂（呋喃）族;有机合成化学;
关键词
苯并呋喃; 有机合成; 取代反应; 生物活性;

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