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首页> 外文学位 >Diastereoselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic carbonates as a route to polypropionate systems.
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Diastereoselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic carbonates as a route to polypropionate systems.

机译：非对映选择性钯催化的甲酸烯丙基碳酸盐的甲酸还原，这是通向聚丙烯酸酯体系的一种途径。

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摘要

This thesis is a summary of the research conducted since September 2002 at the University of Toronto under the supervision of Professor Mark Lautens.; Diastereoselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic carbonates presents unique opportunities for applications in target-oriented organic synthesis provided that selectivity, in particular stereoselectivity, in the course of this metal-catalyzed reaction can be controlled. This thesis describes our recent developments on new and efficient metal-catalyzed processes exploiting existing stereocentres on the substrates as a means to control stereoselectivity en route to preparing propionate units containing an array of stereochemical patterns. In particular, the effect of the protecting group, the stereochemistry of the aldol adduct, neighbouring substituents, and the olefin geometry were examined. Appropriate choice of the above parameters provides entry into three of the four possible diastereomeric triads, namely syn-syn, anti-syn , and anti-anti. Preliminary results indicate that construction of the syn-anti triad is possible, albeit in low diastereoselectivity.
机译：本文是2002年9月以来在多伦多大学马克·劳滕斯教授的指导下进行的研究的总结。非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为在面向目标的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基板上现有的立体中心作为控制立体选择性的方法，以制备包含一系列立体化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。适当选择以上参数可进入四个可能的非对映三联体中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管非对映选择性很低，但仍然可以构建合成抗三联体。

著录项

  • 作者

    Chau, Anh.;

  • 作者单位

    University of Toronto (Canada).;

  • 授予单位 University of Toronto (Canada).;
  • 学科 Chemistry Organic.
  • 学位 M.Sc.
  • 年度 2004
  • 页码 160 p.
  • 总页数 160
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 有机化学;
  • 关键词

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