亲核试剂的亲卤反应——2.冠醚促进的二氟二溴甲烷与硫酚钠的反应

李兴亚; 蒋锡夔; 龚跃法; 潘鹤岐

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在苯、乙醚等溶剂中,CFBr与PhSNa不反应或反应极慢.加入催化量的二苯并-18-冠-6,则反应在数分钟内完成,主产物PhSCFBr的产率提高至75~85%,副产物PhSCFH及PhSSPh受到显著抑制.本体系明显优于最近文献报道的其他反应体系.讨论了反应机理,给出了表明反应主要是阴离子型链式机理的进一步证据:反应速度和产物分布对水、醇等给质子性杂质敏感,对氢原子供体型溶剂及光、氧、自由基捕获剂不敏感;在以CCl为溶剂的反应中,得到PhSCFCl和属于CCl的产物,而未检测到自由基型机理所预期的CClCCl.

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来源
《化学学报》 |1985年第3期|260-265|共6页
作者
李兴亚; 蒋锡夔; 龚跃法; 潘鹤岐;
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作者单位

中国科学院上海有机化学研究所;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类有机化学;
关键词
冠醚; 溶剂; 亲核试剂; 环醚; 类阴离子试剂; 自由基机理; 反应; 有机硫化合物; 硫酚;

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