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手性4-膦酸二酯基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与结构

     

摘要

手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点.通过元素分析,IR,UV,1HNMR,123C NMR,MS,[α]20D波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型.

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