N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物的设计、合成与体外降糖活性研究

张吉泉; 武婷婷; 马才玉; 马晓; 王建塔; 汤磊

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目的:设计、合成N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物,并评价其体外降糖活性.方法:以吲哚衍生物2-[5-(苄氧基)-1-(4-氯苯甲酰基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基]乙酸(GY3)为先导化合物,以4-苯甲氧基苯肼盐酸盐及4-氧戊酸甲酯为原料,经Fischer吲哚环合、还原、酰胺化及水解等4步反应得到8种N-芳酰基(3-羟基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、4-甲磺酰基苯甲酰基、4-乙酰胺基苯甲酰基、3-乙酰氨基苯甲酰基、异烟酰基、吡啶-2-甲酰基)取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物.采用人肝癌细胞HepG2测试目标化合物的体外促葡萄糖消耗活性.结果:共合成8个N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类目标化合物,其结构均经质谱、核磁共振氢谱及碳谱确证.在1.0μmol/L条件下,所合成化合物在HepG2细胞上的促葡萄糖消耗百分率为5.4％～9.1％,其中,2-[(2R,3S)-5-苄氧基-2-甲基-1-(4-甲磺酰基苯甲酰基)-2,3-二氢-吲哚-3-基]乙酸的降糖活性最好,其促葡萄糖消耗百分率为(9.10±1.81)％,与阳性对照药物二甲双胍接近[(10.58±1.68)％],但仍弱于先导化合物GY3[(12.15±0.78)％].结论:二氢吲哚类化合物的N-芳酰基芳环上引入不同吸电子取代基团,如氰基、硝基、甲磺酰基等,其降糖活性不同程度下降,且弱于卤素取代基的GY3.

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来源
《中国药房》 |2019年第3期|318-322|共5页
作者
张吉泉; 武婷婷; 马才玉; 马晓; 王建塔; 汤磊;
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作者单位

贵州医科大学药学院;

贵阳 550025;

贵州医科大学/贵州省化学合成药物研发利用工程技术研究中心;

贵阳 550004;

贵州医科大学药学院;

贵阳 550025;

贵州医科大学药学院;

贵阳 550025;

贵州医科大学药学院;

贵阳 550025;

贵州医科大学药学院;

贵阳 550025;

贵州医科大学/贵州省化学合成药物研发利用工程技术研究中心;

贵阳 550004;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类药物化学;
关键词
二氢吲哚-3-乙酸类衍生物; 降糖活性; 合成; 构效关系;

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