铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展

代增进; 张绪穆; 殷勤

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铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展

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α-手性伯胺结构不仅广泛存在于药物分子中,而且是制备众多含胺药物的关键中间体.通过对伯胺基团进行多样性转化,可以快速构建复杂分子.此外,手性伯胺本身可以作为配体或者有机催化剂应用于有机合成.因此,手性伯胺的高效合成方法备受关注.目前,直接合成手性伯胺的不对称催化方法还特别少.过渡金属催化的不对称还原胺化是获取手性胺最直接的方法之一,反应以简单易得的酮和胺源为原料,在还原剂和手性金属催化剂的存在下,可以一步合成手性胺.然而,与亚胺的不对称氢化相比,不对称还原胺化的报道非常有限,主要原因是存在酮还原这一竞争反应.当使用铵盐为胺源时,潜手性酮可以通过还原胺化直接转化为手性伯胺,极具吸引力且意义重大.然而该反应除了面临酮还原这一竞争副反应外,还面临着其他的挑战,包括:(1)氨气或者生成的一级胺能够与金属配位从而产生毒化作用;(2)胺配位也可以导致金属发生配体交换,加大反应手性控制难度;(3)伯胺有可能与羰基发生二次还原胺化,使反应产出变得极为复杂.这些问题和挑战的解决依赖于发展合适的催化体系.针对铵盐参与的不对称还原胺化这一挑战性课题,我们团队在过去的几年进行了深入的研究,本文将系统地介绍我们在该领域取得的成果.

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来源
《有机化学》 |2022年第8期|2261-2274|共14页
作者
代增进; 张绪穆; 殷勤;
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作者单位

南方科技大学化学系;

广东深圳518055;

中国科学院深圳先进技术研究院;

广东深圳518055;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类 O621.25;
关键词
铵盐; 不对称催化; 不对称还原胺化; 手性伯胺; 钌;

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