Synthesis and antimicrobial activity of chiral quaternary <em>N</em>-spiro ammonium bromides with 3',4'-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2'-isoquinoline] skeleton

Krzysztof Bielawski; Katarzyna Leszczyńska; Zbigniew Ka?u?a; Anna Bielawska; Olga Michalak; Tamara Daniluk; Olga Staszewska-Krajewska; Anna Czajkowska; Natalia Paw?owska; Agnieszka Gornowicz

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Synthesis and antimicrobial activity of chiral quaternary N-spiro ammonium bromides with 3',4'-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2'-isoquinoline] skeleton

机译：具有3'，4'-二氢-1'H-螺[异吲哚啉-2,2'-异喹啉]骨架的手性季铵盐 N -螺溴铵的合成及抑菌活性

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A new class of highly functionalized tetrahydroisoquinolines with a quaternary carbon stereocenter was synthesized starting from an easily accessible l-tartaric acid. Nine strains of bacteria ( Staphylococcus aureus , Streptococcus pyogene s, Streptococcus mutans , Streptococcus salivarius , Bacillus subtilis , Enterococcus faecalis , Moraxella catarrhalis , Escherichia coli , Campylobacter jejuni ) were used for the determination of minimal inhibitory concentration (MIC) and minimal bactericidal concentration (MBC) of synthesized compounds. The influence of analyzed compounds on viability and induction of apoptosis in human skin fibroblasts was determined. A majority of the synthesized compounds showed the strongest antibacterial properties toward some gram-negative bacteria (M. catarrhalis and C. jejuni ) with a high level of selectivity. High antibacterial compounds have bactericidal activity ratio MBC/MIC =4. Our studies also proved that the novel compounds do not possess cytotoxic and proapoptotic potential in normal cells. 展开▼

机译：从一类容易获得的l-酒石酸开始合成了一类新型的具有季碳立体中心的高度官能化的四氢异喹啉。使用9株细菌（金黄色葡萄球菌，脓链球菌，变形链球菌，唾液链球菌，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌，卡他莫拉氏菌，大肠杆菌，空肠弯曲菌）测定最低抑菌浓度（MIC）。 MBC）的合成化合物。确定了分析的化合物对人皮肤成纤维细胞活力和凋亡诱导的影响。大多数合成的化合物对某些革兰氏阴性细菌（卡他氏菌和空肠弯曲菌）表现出最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。高抗菌化合物的杀菌活性比MBC / MIC = 4。我们的研究还证明，该新型化合物在正常细胞中不具有细胞毒性和促凋亡潜力。展开▼

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来源
《Drug Design, Development and Therapy》 |2017年第5期|共14页

作者
Krzysztof Bielawski; Katarzyna Leszczyńska; Zbigniew Ka?u?a; Anna Bielawska; Olga Michalak; Tamara Daniluk; Olga Staszewska-Krajewska; Anna Czajkowska; Natalia Paw?owska; Agnieszka Gornowicz;
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