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【24h】

Michael Additions versus Cycloaddition Condensations with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefins

机译：硝基乙酸乙酯和缺电子烯烃的迈克尔加成与环加成缩合反应

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Ethyl nitroacetate (1) reacts with electron-poor olefins in the presence of a base to give either the Michael adducts 3 or the isoxazoline cycloadducts 4, resulting from water elimination. The proportions of the two products depend on the reaction conditions and change in the course of the process. Kinetic profiles for the two reactions show that the cycloadditioncondensations require long induction times that dramatically decrease upon addition of a copper salt to the catalytic system: the drops in the induction time cause increases in the proportion of cycloadducts 4, which are often the sole reaction products. This is the first report on the selective formation of products 3 and 4 from primary nitro compounds through modulation of the catalytic system.
机译：硝基乙酸乙酯（1）在碱的存在下与贫电子烯烃反应，生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由于除水所致。两种产物的比例取决于反应条件和过程中的变化。这两个反应的动力学曲线表明，环加成缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中添加铜盐后，诱导时间会大大减少：诱导时间的下降会导致环加合物4的比例增加，而环加合物4通常是唯一的反应产物。这是关于通过催化体系的调节从伯硝基化合物选择性形成产物3和4的第一份报告。

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