Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides

Peter Langer; Holger Armbrust; Tobias Eckardt; Jorg Magull

首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides

【24h】

Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides

机译：1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与环氧环化合成功能化的2-亚烷基四氢呋喃

获取原文

获取原文并翻译 | 示例

掌桥外文数据库（机构版） >>

开具论文收录证明 >>

文献代查 >>

页面导航

摘要
著录项
相似文献
相关主题

摘要

The Lewis acid mediated cyclization of epoxides with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes, electroneutral equivalents of 1,3-dicarbonyl dianions, results in the formatin of 2-alkylidenetrahydrofurans with a great variety of sustitution patterns and functional groups. This includes the synthesis of 2,3-'-bifuranylidenes and 7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cycliation of dienes with functinalized epoxides containing base-babile groups procees with good chemoselectivity. In all reactions, good regio-and and E diastereoseletivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

机译：Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物的环化反应导致2-亚烷基二氢呋喃的甲壳素具有多种取代模式和功能组。这包括2,3 -'-双呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。用具有碱-基团的官能化环氧化物环化二烯，具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。

著录项

来源
《Chemistry: A European journal》 |2002年第6期|共13页
作者
Peter Langer; Holger Armbrust; Tobias Eckardt; Jorg Magull;
展开▼
作者单位

展开▼
收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学;应用化学;
关键词
cyclization; epoxides; heterocycles; Lewis acids; stereoselective synthesis;

机译：环化;环氧化物;杂环;路易斯酸;立体选择性合成;

相似文献

外文文献
中文文献
专利

1. Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides [J] . Peter Langer, Holger Armbrust, Tobias Eckardt, Chemistry: A European journal . 2002,第6期

机译：1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与环氧环化合成功能化的2-亚烷基四氢呋喃
2. Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)1,3-butadienes [J] . Rashid MA, Rasool N, Adeel M, Tetrahedron . 2008,第17期

机译：基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）1,3-丁二烯的区域选择性单锅环化反应合成官能化的二芳基硫醚
3. Efficient synthesis of functionalized 4,5-benzotropones by regioselective cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with phthalic dialdehyde [J] . Langer P., Albrecht U. Synlett . 2001,第4期

机译：1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与邻苯二甲酸二醛的区域选择性环化有效合成官能化的4，5-二苯甲酮
4. Synthesis and Crystal Structure of the Flexible Ligand Coordination Polymer Co_3(bpd)_(5.5)(NCS)_6(NH_3)_n·2H_2O (bpd= 1,4-bis(4-pyridyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene) [C] . Yuqi Liu, Yong Yang, Rui Yang, International Conference on Chemical Engineering, Metallurgical Engineering and Metallic Materials . 2013

机译：柔性配体配位聚合物的合成和晶体结构CO_3（BPD）_（5.5）（NCS）_6（NH_3） _ N·2H_2O（BPD = 1,4-双（4-吡啶基）-2,3-第二次 - 1,3-丁二烯）
5. I. Synthesis of substituted naphthalenes utilizing active nickel. II. Synthesis of substituted naphthoquinones and formation of a charge transfer complex. III. Synthesis of substituted 1,4-diphenyl-2-butenes from (eta(6):eta(6)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene)-bis(tricarbonylchromium) [D] . Forkner, Matthew W. 1988

机译：I.利用活性镍合成取代的萘。二。取代萘醌的合成和电荷转移配合物的形成。三，由（eta（6）：eta（6）-1,4-二苯基-1,3-丁二烯）-双（三羰基铬）合成取代的1,4-二苯基-2-丁烯
6. Bis{μ-1,3-bis[2-(5-bromo-2-oxidobenzylideneamino)ethyl]-2-(5-bromo-2-oxidophenyl)-1,3-imidazolidine}dineodymium(III) N,N-dimethylformamide hexasolvate [O] . Qing-Fan Xie, Miao-Ling Huang, Yan-Min Chen 2016

机译：双{μ-1,3-双[2-（5-溴-2-氧化苄叉亚氨基）乙基] -2-（5-溴-2-氧化苯基）-1,3-咪唑烷}钕（III）N，N-二甲基甲酰胺六溶剂化物
7. First synthesis of 4-(arylsulfonyl)phenols by regioselective 3+3 cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 2-arylsulfonyl-3-ethoxy-2-en-1-ones [O] . Abdolmajid Riahi, Mohanad Shkoor, Olumide Fatunsin, 2009

机译：首先合成4-（芳基磺酰基）酚，通过区域选择性3 + 3环形致残的1,3-双（甲硅烷基氧基）-1,3-丁二烯，具有2-芳基磺酰基-3-乙氧基-2-烯-1-烯-1-烯
8. Epoxidation of E-1,4-poly(2-triethylsilyl-1,3-butadiene) and E-1,4-poly-(2,3-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene). Stereochemical analysis of E-1,4-poly(2,3-epoxy-2-triethylsilyl-1,3-butadiene) and E-1,4-poly-(2,3-bis(trimethylsilyl [R] . Jiang, W., Weber, W. P. 1988

机译：E-1,4-聚（2-三乙基甲硅烷基-1,3-丁二烯）和E-1,4-聚 - （2,3-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯）的环氧化。 E-1,4-聚（2,3-环氧-2-甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯）和E-1,4-聚 - （2,3-双（三甲基甲硅烷基）的立体化学分析

Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides

摘要

著录项

相似文献

相关主题

期刊订阅