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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Catalytic,Asymmetric Aza-Baylis-Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins by Quinidine-Derived Chiral Amines
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Catalytic,Asymmetric Aza-Baylis-Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins by Quinidine-Derived Chiral Amines

机译：奎尼丁衍生的手性胺催化N-磺化亚胺与活化烯烃的不对称氮杂-Baylis-Hillman反应

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The chiral nitrogen Lewis base,tricyclic cinchona alkaloid derivative TQO,is an effective promoter in the catalytic,asymmetric aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines Ar-CH=NR' 1 (R' = Ts,Ms,Ns,SES) with various activated olefins such as methyl vinyl ketone (MVK),ethyl vinyl ketone (EVK),acrolein,methyl acrylate,phenyl acrylate,or alpha-naphthyl acrylate to give the corresponding adducts in moderate to good yields with good to high ee (up to 99%) at -30 deg C or 45 deg C in various solvents,including DMF/MeCN (1:1,v/v).The first such reaction of 1 with the simplest Michael acceptor MVK and methyl acrylate has been achieved with excellent enantioselectivity.The ad-ducts derived from MVK and EVK had the opposite absolute configuration to those from acrolein,methyl acrylate,phenyl acrylate,and alpha-naphthyl acrylate.A plausible mechanism has been proposed on the basis of previous reports and the authors' investigations.An effective bifunctional chiral nitrogen Lewis base-Bronsted acid system has been revealed in this type of aza-Baylis-Hillman reaction.
机译：手性氮路易斯碱，三环金鸡纳生物碱衍生物TQO，是N-磺化亚胺Ar-CH = NR'1（R'= Ts，Ms，Ns，SES的催化，不对称氮杂-Baylis-Hillman反应中的有效促进剂）与各种活化烯烃，例如甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK），丙烯醛，丙烯酸甲酯，丙烯酸苯酯或丙烯酸α-萘基酯，以中等至良好的收率得到相应的加合物，并具有良好或较高的ee（在-30°C或45°C的各种溶剂（包括DMF / MeCN（1：1，v / v））中于-30摄氏度或45摄氏度下高达99％）。1与最简单的迈克尔受体MVK和丙烯酸甲酯的第一个此类反应已实现MVK和EVK的加合物与丙烯醛，丙烯酸甲酯，丙烯酸苯酯和丙烯酸α-萘基酯具有绝对相反的构型。在先前的报道和作者的基础上提出了一个合理的机理研究。有效的双官能手性氮路易斯碱布朗斯在这种类型的aza-Baylis-Hillman反应中发现了酸体系。

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