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Stereocontrol in alkyne cyclocarbonylation reactions promoted by a bioxazoline palladium(II) complex

机译：生物恶唑啉钯（II）配合物促进炔烃环羰基化反应中的立体控制

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Insertion of 1,2-disubstituted alkynes into [Pd(CH3)(CO)(BIOX)](+) [B{3,5-(CF3)(2)C6H3}(4)](-) (1), where BIOX = (4S,4'S)-(-)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bis(1 -methylethyl)-2,2'-bioxazole, leads to the formation of five-membered palladacycles, which, by reaction with carbon monoxide, produce a mixture of two diastereomeric forms of a palladium complex containing an eta(3)-allylic gamma-lactone ligand. On leaving the mixture in solution, one isomer was converted into the other, reaching a diastereomeric excess of up to 94%. The steric and electronic factors responsible for the epimerization process were investigated by theoretical methods. Cleavage of the if-allyl-palladium bond by nucleophiles allowed highly substituted chiral butenolides to be synthesized in good enantiomeric excess.
机译：将1,2-二取代的炔烃插入[Pd（CH3）（CO）（BIOX）]（+）[B {3,5-（CF3）（2）C6H3}（4）]（-）（1），其中BIOX =（4S，4'S）-（-）-4,4'，5,5'-四氢-4,4'-双（1-甲基乙基）-2,2'-生物恶唑，导致形成5 -成员的palladacycles，其通过与一氧化碳反应，产生两种非对映异构形式的钯配合物的混合物，该配合物包含eta（3）-烯丙基γ-内酯配体。将混合物留在溶液中后，一种异构体转化为另一种异构体，非对映异构体过量最高达到94％。通过理论方法研究了引起差向异构化过程的空间和电子因素。亲核试剂对if-烯丙基-钯键的裂解使得高度对映体过量的高度取代的手性丁烯内酯得以合成。

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