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首页> 外文期刊>Bulletin of the Chemical Society of Japan >Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
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Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P

机译：大环抗生素Micrococcin P的全合成

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The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P(1), was accomplished. After constructing the central 2,3,6-tristhiazolyl-substituted pyridine skeleton [Fragment A-C segment] (21) from ethyl 2-(2-bromoacetyl-6-dimethoxymethyl-3-pyridyl)thiazole-4-carboxylate (15) in 11 steps, successive fragment condensations of 21 with ethyl 2-[(Z)-1-(O-t-butyldiphenylsilyl-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylate (29) and (S)-1-(O-methoxymethyl-L-threonylamino)-2-(O-methoxymethyl)-2-propanol (25) [the protected Fragments B and D moieties, respectively] gave the protected Fragment A-B-C-D segment 34. Subsequent deprotection of all the protecting groups of 34 with trifluoroacetic acid and then cyclization by using BOP as condensing agent under high dilution conditions gave the expected micrococcin P(1). The synthetic 1 was identical withe the natural 1 with respect to the chemical and physical properties.
机译：大环抗生素，micrococcin P（1）的第一个全合成完成。在11中由2-（2-溴乙酰基-6-二甲氧基甲基-3-吡啶基）噻唑-4-羧酸乙酯（15）构造了2,3,6-噻唑基取代的中心吡啶骨架[片段AC段]（21）步骤，将21与2-[（Z）-1-（Ot-丁基二苯基甲硅烷基-L-苏氨酰氨基）-1-丙烯基]噻唑-4-羧酸乙酯（29）和（S）-1-（O-甲氧基甲基-L-苏氨酰氨基）-2-（O-甲氧基甲基）-2-丙醇（25）[分别为受保护的片段B和D部分]，得到了受保护的片段ABCD链段34。随后，所有的34个保护基团用三氟乙酸，然后在高稀释条件下使用BOP作为缩合剂进行环化，得到预期的微球菌素P（1）。就化学和物理性质而言，合成物1与天然物1相同。

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