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首页> 外文期刊>The Journal of Antibiotics: An International Journal >Penicyrones A and B, an epimeric pair of alpha-pyrone-type polyketides produced by the marine-derived Penicillium sp.
【24h】

Penicyrones A and B, an epimeric pair of alpha-pyrone-type polyketides produced by the marine-derived Penicillium sp.

机译：Penicyrones A和B，由海洋衍生的Penicillium sp。生产的一种对映体对α-吡喃酮型聚酮化合物。

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Two polyketides containing an a-pyrone unit, named penicyrones A (1) and B (2), were isolated from a culture broth of the marine-derived Penicillium sp. TPU1271 together with nine known compounds: verrucosidin (3), fructigenine A (4), verrucofortine (5), cyclo-(L-Trp-L-Phe) (6), cyclopenol (7), cyclopenin (8), penipratynolene (9), aspterric acid (10) and viridicatol (11). The structures of 1 and 2 were elucidated by analyzing the spectroscopic data of 1, 2 and their Omicron-acetyl derivatives (1a and 2a). Compounds 1 and 2 were epimers of each other at the C-9 position. The absolute configurations of 1 and 2 were assigned on the basis of NOESY data for 1, 2, la and 2a, a conformational analysis and the identity of the biogenetic pathway with verrucosidin (3). The planar structure of penicyrones was found in the SciFinder as a compound in the commercial chemical libraries; however, the stereostructure and spectroscopic data were not available. Therefore, this is the first study on the isolation and structure elucidation, including the absolute configurations, of penicyrones A (1) and B (2) as fungal metabolites. Compound 3 exhibited growth inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis at 40 mu g per disc (inhibition zone of 11 mm). This is the first study to demonstrate that verrucosidin (3) exhibited anti-mycobacterial activity.
机译：从海洋衍生的Penicillium sp。的培养液中分离出两个含有α-吡喃酮单元的聚酮化合物，称为青霉酮A（1）和B（2）。 TPU1271与9种已知化合物一起：维可考定（3），果糖苷A（4），维可福因（5），环-（L-Trp-L-Phe）（6），环戊醇（7），环penin（8），哌替啶9），抗坏血酸（10）和viridicatol（11）。通过分析1、2及其Omicron-乙酰基衍生物（1a和2a）的光谱数据，阐明了1和2的结构。化合物1和2在C-9位置互为差向异构体。 1和2的绝对构型是根据1、2、1a和2a的NOESY数据，构象分析以及韦卢考西定（3）的生物遗传途径确定的。青霉酮的平面结构是在SciFinder中作为商业化学库中的化合物发现的。但是，没有立体结构和光谱数据。因此，这是对作为真菌代谢产物的青霉酮A（1）和B（2）的分离和结构解析（包括绝对构型）的首次研究。化合物3对耻垢分枝杆菌的生长抑制活性为每盘40μg（抑制区为11mm）。这是第一个证明verrucosidin（3）具有抗分枝杆菌活性的研究。

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