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首页> 外文期刊>The Journal of Antibiotics: An International Journal >Structural characterization of the tobramycin-piperacillin reaction product formed at pH 6.0.
【24h】

Structural characterization of the tobramycin-piperacillin reaction product formed at pH 6.0.

机译：pH 6.0时形成的妥布霉素-哌拉西林反应产物的结构表征。

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Tobramycin is an aminoglycoside antibiotic that loses a significant amount of activity in the presence of Zosyn at pH 6. As part of our investigation into ways to improve the compatibility of tobramycin with Zosyn (which contains piperacillin and tazobactam in an 8:1 ratio buffered at pH 6 by sodium citrate) by lowering the pH, we identified the reaction product of tobramycin and piperacillin at pH 6.0 and the order of the pK(a) values of tobramycin. The structure of the main reaction product of tobramycin and piperacillin at pH 6.0 was determined by 2D NMR to be the product of 3''-NH(2) reacting with the beta-lactam of piperacillin. The order of the pK(a) values of the nitrogens of tobramycin was determined by (1)H and (15)N NMR titrations to be 6'-NH(2)>2'-NH(2)>1-NH(2) approximately 3''-NH(2)>3-NH(2). At pH 4.0, the reaction between tobramycin and Zosyn was almost negligible for a period of up to 2 h. The pH can be lowered by adding an acid such as HCl or citric acid to Zosyn to make a pH 4.0 buffer.
机译：妥布霉素是一种氨基糖苷类抗生素，在pH 6时在佐辛存在下会失去大量活性。作为我们研究改善妥布霉素与佐辛（包含哌拉西林和他唑巴坦的比例为8：1的缓冲液）相容性的研究的一部分通过降低pH值，将柠檬酸钠的pH值设为6），我们确定了妥布霉素与哌拉西林在pH 6.0时的反应产物以及妥布霉素pK（a）值的顺序。通过2D NMR确定妥布霉素与哌拉西林在pH 6.0时的主要反应产物的结构为3''-NH（2）与哌拉西林的β-内酰胺反应的产物。通过（1）H和（15）N NMR滴定确定妥布霉素氮的pK（a）值的顺序为6'-NH（2）> 2'-NH（2）> 1-NH（ 2）大约3''-NH（2）> 3-NH（2）。在pH 4.0下，长达2小时的时间里，妥布霉素与佐辛之间的反应几乎可以忽略不计。可以通过向Zosyn添加酸（例如HCl或柠檬酸）来降低pH值，以制成pH 4.0的缓冲液。

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