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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Studies on [PtCl_2]- or [AuCl]-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-Allenols: The Effects of Water/Steric Hindrance and 1,2-Migration Selectivity
【24h】

Studies on [PtCl_2]- or [AuCl]-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-Allenols: The Effects of Water/Steric Hindrance and 1,2-Migration Selectivity

机译：1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在[PtCl_2]-或[AuCl]催化下的环化研究：水/位阻和1,2-迁移选择性的影响

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The [PtCl_2]- or [AuCl]-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly at room temperature to afford a series of poly-substituted carbazoles efficiently. Compared with the [PtCl_2]-catalyzed process, the [AuCl]-catalyzed reaction represents a significant advance in terms of the scope and the selectivity. Selective 1,2-alkyl or aryl migration of the gold carbene intermediate was observed: compared with the methyl group, the isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclohexyl groups migrate exclusively; the cyclopropyl group shifts selectively over the ethyl group; the 1,2-migration of a non-methyl linear alkyl is faster than methyl group; the phenyl group migrates exclusively over methyl or ethyl group. DFT calculations show that water makes the elimination of H_2O facile requiring a much lower energy and validates the migratory preferences of different alkyl or phenyl groups observed.
机译：1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇的[PtCl_2]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl_2]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都具有重大进步。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移;环丙基选择性地转移到乙基上;非甲基直链烷基的1，2-迁移比甲基快。苯基仅在甲基或乙基上迁移。 DFT计算表明，水消除了H_2O的操作，所需能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。

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