Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes

Melcher Michaela-Christina; von Wachenfeldt Henrik; Sundin Anders; Strand Daniel

首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes

【24h】

Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes

机译：铱催化的碳环化反应：乙烯基环丙烷和炔烃的高效（5 + 2）环加成反应

获取原文

获取原文并翻译 | 示例

掌桥外文数据库（机构版） >>

开具论文收录证明 >>

文献代查 >>

页面导航

摘要
著录项
相似文献
相关主题

摘要

Third-row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium-sized rings. Herein, we report the first examples of iridium-catalyzed inter-and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)-alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)-catalyzed VCP-alkyne cycloadditions, but a smaller free energy span for iridium enables substantially faster catalysis under favorable conditions. The system is characterized by up to quantitative yields and is amenable to an array of disubstituted alkynes and vinylcyclopropanes.

机译：在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍然是主要未开发的资源。在本文中，我们报告了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。 DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此可以在有利的条件下更快地进行催化。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。

著录项

来源
《Chemistry: A European journal》 |2015年第2期|共5页
作者
Melcher Michaela-Christina; von Wachenfeldt Henrik; Sundin Anders; Strand Daniel;
展开▼
作者单位

展开▼
收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类
关键词
cycloadditions; density functional calculations; homogeneous catalysis; iridium; seven-membered rings;

机译：环加成密度泛函计算均相催化铱七元环;

相似文献

外文文献
中文文献
专利

1. Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes [J] . Melcher Michaela-Christina, von Wachenfeldt Henrik, Sundin Anders, Chemistry: A European journal . 2015,第2期

机译：铱催化的碳环化反应：乙烯基环丙烷和炔烃的高效（5 + 2）环加成反应
2. Mechanism and Origins of Selectivity in Ru(Ⅱ)-Catalyzed Intramolecular (5+2) Cycloadditions and Ene Reactions of Vinylcyclopropanes and Alkynes from Density Functional Theory [J] . Xin Hong, Barry M. Trost, K. N. Houk Journal of the American Chemical Society . 2013,第17期

机译：密度泛函理论研究Ru（Ⅱ）催化的分子内（5 + 2）环加成反应和乙烯基环丙烷与炔烃烯键反应的选择性机理和成因
3. Substituent Effects,Reactant Preorganization,and Ligand Exchange Control the Reactivity in Rh~I-Catalyzed (5+2) Cycloadditions between Vinylcyclopropanes and Alkynes [J] . Peng Liu, Paul Ha-Yeon Cheong, Zhi-Xiang Yu Angewandte Chemie . 2008,第21期

机译：取代基效应，反应物的预组织和配体交换控制乙烯基环丙烷与炔烃之间Rh〜I催化的（5 + 2）环加成反应的反应性
4. Iridium Complex-Catalyzed Reaction of Enynes: Cycloaddition with Alkynes and Cycloisomerization [C] . Satoko Kezuka, Toshiaki Okado, Eri Niou, Symposium on Organometallic Chemistry . 2004

机译：兴奋剂催化反应的铱：环加成与炔烃和环旋异构化
5. Studies on the transition metal-catalyzed [5+2] cycloaddition of vinylcyclopropanes. [D] . Dyckman, Alaric Joseph. 2001

机译：乙烯基环丙烷的过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应的研究。
6. Transfer of Chirality in Rhodium-Catalyzed Intramolecular (5+2) Cycloaddition of 3-Acyloxy-14-enyne (ACE) and Alkyne: Enantioselective Synthesis of Bicyclo5.3.0decatrienes [O] . Dr. Xing-zhong Shu, Casi M. Schienebeck, Wangze Song, -1

机译：手性在铑催化的3-乙酰氧基-14-烯炔（ACE）和炔烃的分子内（5 + 2）环加成反应中的转移：双环5.3.0癸二烯的对映选择性合成
7. Transition Metal-Catalyzed Intermolecular 5+2 and 5+2+1 Cycloadditions of Allenes and Vinylcyclopropanes [O] . -1

机译：过渡金属催化的分子分子5 + 2和5 + 2 + 1环加成烯烯烯和乙烯基环丙烷

Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes

摘要

著录项

相似文献

相关主题

期刊订阅