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Planar Chiral Phosphoramidites with a Paracyclophane Scaffold: Synthesis, Gold(I) Complexes, and Enantioselective Cycloisomerization of Dienynes

机译:平面手性亚磷酰胺与对环烷骨架:合成,金(I)配合物和二烯炔的对映选择性环化。

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摘要

The key structural feature of the new phosphoramidites is a paracyclophane scaffold in which two aryl rings are tethered by both a 1,8-biphenylene unit and a O-P-O bridge. Suitable aryl substituents generate planar chirality. The corresponding gold(I) complexes promote the cycloisomerization of prochiral nitrogen-tethered dienynes. These reactions afford bicyclo[4.1.0]heptene derivatives displaying three contiguous stereogenic centers, with very high diastereoselectivity and up to 95%ee.
机译:新型亚磷酰胺的关键结构特征是对环烷骨架,其中两个芳基环同时被1,8-联苯撑单元和O-P-O桥所束缚。合适的芳基取代基产生平面手性。相应的金(I)配合物促进前手性氮系二烯的环异构化。这些反应提供了双环[4.1.0]庚烯衍生物,其显示出三个连续的立体异构中心,具有非常高的非对映选择性和高达95%ee。

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