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【24h】

Generation of Complex Azabicycles and Carbobicycles from Two Simple Compounds in a Single Operation through a Metal-Free Six-Step Domino Reaction

机译：通过无金属六步多米诺反应在一次操作中由两个简单化合物生成复杂的氮杂双环和碳环化合物

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Aza- and carbobicyclic compounds possess favorable pharmaceutical properties, but they are difficult to access. Herein, we demonstrate an unprecedented organocatalytic two component six-step chemodivergent domino reaction, which provides a straightforward, sustainable and atom economical route to difficult-to-access complex bicyclic architectures: azabicycles and carbobicycles, whose ratios can be controlled by the applied electrophiles and catalysts. Detailed NMR and X-ray studies on the structures and relative stereochemistry of selected compounds are presented. Mechanistic investigations of the chemoselective branching step have been carried out with DFT methods in conjunction with semiempirical van der Waals interactions. This new domino reaction opens up a new vista of generating, in a single operation, new bioactive compounds with strong antiviral properties (EC50 up to 0.071m for human cytomegalovirus (HCMV)) outperforming clinically used ganciclovir (EC50 2.6m).
机译：氮杂和碳双环化合物具有良好的药物特性，但很难获得。在本文中，我们展示了前所未有的有机催化两步六步化学扩散多米诺骨牌反应，它为难以获得的复杂双环结构提供了一条简单，可持续和原子经济的途径：氮杂双环和碳环双环，其比率可以由所应用的亲电试剂和催化剂。介绍了所选化合物的结构和相对立体化学的详细NMR和X射线研究。化学选择性分支步骤的机理研究已经通过DFT方法结合半经验范德华相互作用进行了研究。这种新的多米诺骨牌反应通过一次操作即可产生新的远景，该新的生物活性化合物具有优于临床使用的更昔洛韦（EC50 2.6m）的强大的抗病毒特性（对于人类巨细胞病毒（HCMV），EC50高达0.071m）。

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