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Planar Chiral, Ferrocene-Stabilized Silicon Cations

机译：平面手性，二茂铁稳定的硅阳离子

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The preparation of a series of planar chiral, ferrocenyl-substituted hydrosilanes as precursors of ferrocene-stabilized silicon cations is described. These molecules also feature stereogenicity at the silicon atom. The generation and (SiNMR)-Si-29 spectroscopic characterization of the corresponding silicon cations is reported, and problems arising from interactions of the electron-deficient silicon atom and adjacent C(sp(3))-H bonds or aromatic donors are discussed. These issues are overcome by tethering another substituent at the silicon atom to the ferrocene backbone. The resulting annulation also imparts conformational rigidity and steric hindrance in such a way that the central chirality at the silicon atom is set with complete diastereocontrol. These chiral Lewis acid catalysts were then tested in difficult Diels-Alder reactions, but no enantioinduction was seen.
机译：描述了制备一系列平面的手性二茂铁基取代的氢硅烷作为二茂铁稳定的硅阳离子的前体。这些分子还在硅原子上具有立体性。报告了相应的硅阳离子的生成和（SiNMR）-Si-29光谱表征，并讨论了由缺电子的硅原子与相邻的C（sp（3））-H键或芳族供体相互作用引起的问题。通过将硅原子上的另一个取代基束缚在二茂铁骨架上，可以解决这些问题。所得到的环状结构还赋予构象刚度和空间位阻，使得硅原子上的中心手性被完全非对映控制。然后在困难的Diels-Alder反应中测试了这些手性Lewis酸催化剂，但没有发现对映体。

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