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Spiro 1,3-indandiones: intramolecular photochemical reactions of carbonyl groups with carbon-carbon double bonds

机译:Spiro 1,3-吲哚代:羰基与碳 - 碳双键的分子内光化学反应

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摘要

2-Substituted 1,3-indandione derivatives are known to undergo a photochemical rearrangement into phthalides. We find that in the presence of a substituent involving a double carbon-carbon bond in the vicinity of the carbonyl group in spiro-1,3-indandiones, a variety of other types of intramolecular photochemical reactions readily occur: 1,3-acyl shift, intramolecular reversible Paterno-Buchi reaction, and formal oxa-[4+2]-cycloaddition. A specific feature of these reactions of spiro-1,3-indandiones is their photo-reversibility. The structures of polycyclic products of these reactions were determined spectroscopically and, in most cases, by single crystal X-ray structure determinations. A number of the products, especially those involving benzazulene or oxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonane moieties are synthetic analogues of natural compounds of interest owing to a variety of their biological activities.
机译:已知2-取代的1,3-吲哚酮衍生物经历光化学重排成为邻苯二甲酸酯。 我们发现,在涉及螺旋-1,3-吲哚的羰基附近的取代基在羰基附近的取代基存在下,各种其他类型的分子内光化学反应容易发生:1,3-酰基偏移 ,分子内可逆的替代蛋白酶反应,以及正式的Oxa-[4 + 2] -cycloaddition。 这些反应的特定特征是螺旋-1,3-吲哚的反应是它们的光可逆性。 通过单晶X射线结构测定,测定这些反应的多环产物的结构,在大多数情况下,通过单晶X射线结构确定。 许多产品,尤其是涉及苯唑啉烯或牛津水的产品[4.2.1.0(3,8)]壬烷部分是由于各种生物活性的自然化合物的合成类似物。

著录项

  • 来源
    《New Journal of Chemistry》 |2020年第34期|共6页
  • 作者单位

    Aix Marseille Univ CNRS CINaM UMR 7325 Campus Luminy Case 913 F-13288 Marseille France;

    Aix Marseille Univ CNRS Cent Marseille iSm2 F-13397 Marseille France;

    Aix Marseille Univ CNRS CINaM UMR 7325 Campus Luminy Case 913 F-13288 Marseille France;

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
  • 关键词

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