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Microwave directed metal-free regiodivergent synthesis of 1,2-teraryls and study of supramolecular interactions

机译：微波指向无金属直流素的1,2颗颗粒和超分子相互作用的研究

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A microwave directed, simple and efficient synthesis of 3'-amino-5'-(sec.amino)-[1,1':2',1 ''-teraryl]-4'-carbonitriles has been delineated through ring transformation reaction of 6-aryl-2-oxo-4-sec.amino-2H-pyran-3-carbonitriles by benzyl cyanide under basic conditions. Reaction of 6-aryl-4-sec.amino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles and benzyl cyanide in DMSO and KOH as a base at 15 degrees C provides (2E,4E)-5-aryl-6-oxo-6-phenyl-3-sec.amino-hexa-2,4-dienenitriles. Reaction of 6-phenyl-4-(piperidin-1-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile and benzyl cyanide in DMF and sodamide at 100 degrees C provides 1,5-diphenyl-3-(piperidin-1-yl)cyclopenta-2,4-diene-1,2-dicarbonitrile. Use of microwave irradiation diverts the regioselectivity and changes the course of reaction and 1,2-teraryls was isolated. The structure of one of the compound was confirmed by single crystal X-ray and the nature of weak interactions in the compound has been addressed using ab initio, atoms in molecules (AIM) and Hirshfeld surface analysis.
机译：微波针对3'-amino-5' - （秒氨基） - [1,1'：2'，1''-Eteraryl] -4'-碳腈通过环形转化反应描绘，简单有效合成在碱性条件下由苄基氰基-2H-氧代-4-SEC.AMINI-2H-吡喃-3-碳腈。 6-芳基-4-秒 - 氨基-2-氧代-2H-吡喃-3-碳腈和苄酰氰化物的反应在DMSO和KOH中为15摄氏度（2E，4E）-5-芳基-6- Oxo-6-苯基-3-SEC.AMINI-HEXA-2,4-二烯腈。在100摄氏度下，6-苯基-4-（哌啶-1-基）-2-氧代-2H-吡喃-3-亚氧腈和苄酰氰酰基氰基苄酯提供1,5-二苯基-3-（哌啶 - 1-基）环戊基-2,4-二烯-1,2-二羰基腈。微波辐射的使用转移了区域选择性并改变了反应过程，分离了1,2-萜品种。通过单晶X射线证实了其中一种化合物的结构，并使用AB Initio，分子中的原子（AIM）和HIRSHFELD表面分析来解决化合物中弱相互作用的性质。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2016年第18期|共10页
  • 作者

    Singh Surjeet; Shally; Shaw Ranjay; Yadav Reena; Kumar Abhinav; Pratap Ramendra;

  • 作者单位

    Univ Delhi Dept Chem North Campus Delhi 110007 India;

    Univ Delhi Dept Chem North Campus Delhi 110007 India;

    Univ Delhi Dept Chem North Campus Delhi 110007 India;

    Univ Lucknow Dept Chem Lucknow 226007 Uttar Pradesh India;

    Univ Lucknow Dept Chem Lucknow 226007 Uttar Pradesh India;

    Univ Delhi Dept Chem North Campus Delhi 110007 India;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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