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【24h】

Unexpected transformations of 11-acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocin-4(3H)-one(thione)

机译:11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-甲甲基-1,3,5-苯并脱唑-4(3H)的意外转化 - 4(Thione)

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摘要

11-Acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocin-4(3H)-one and -4(3H)-thione are prepared via the three-component Biginelli condensation as the only diastereomers. For the first time we observed that these compounds in DMSO solution undergo a slow isomerization with formation of mixtures with the respective 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1De)-one(thione). The same methanobenzoxadiazocines underwent deacetylation in boiling ethanol in the presence of HCl.
机译:制备11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-甲基-1,3,5-苯并肟唑-4(3H) - 酮和-4(3H) - 硫酮 通过三个组分的Biginelli凝聚作为唯一的非对映异构体。 我们首次观察到,DMSO溶液中的这些化合物在形成与各自的4-(5-溴-2-羟基苯基)-3,4-二氢嘧啶蛋白-2(1DE)的混合物形成缓慢的异构化。-3,4-二氢嘧啶蛋白-2(1DE) 。 在HCl存在下,在沸腾乙醇中进行了相同的甲烷酮氧基氮杂化。

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