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Quantitative Structure-Activity Relationships for the Nucleophilicity of Trivalent Boron Compounds

机译：三价硼化合物亲核性的定量结构 - 活性关系

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We describe herein the development of quantitative structure-activity relationships (QSAR) for the nucleophilicity of trivalent boron compounds covering boryl fragments bonded to alkali and alkaline-earth metals, to transition metals, and to sp~3 boron units in diboron reagents. We used the charge of the boryl fragment (q[B]) and the boron p/s population ratio (p/s) to describe the electronic structures of boryl moieties, whereas the distance-weighted volume (V_w) descriptor was used to evaluate the steric effects. The three-term easy-to-interpret QSAR model showed statistical significance and predictive ability (r~2=0.88, q~2= 0.83). The use of chemically meaningful descriptors has allowed identification of the factors governing the boron nucleophilicity and indicates that the most efficient nucleophiles are those with enhanced the polarization of the B-X bond towards the boron atom and reduced steric bulk. A detailed analysis of the potential energy surfaces of different types of boron substituents has provided insight into the mechanism and established an order of nucleophilicity for boron in B-X: X=Li>Cu>B(sp~3)>Pd. Finally, we used the QSAR model to make a priori predictions of experimentally untested compounds.
机译：我们描述了用于覆盖含有碱和碱土金属的双翼硼化合物的三价硼化合物的亲核化合物的定量结构 - 活性关系（QSAR）的发展，以转变金属，以及二硼试剂中的SP〜3硼单元。我们使用了博里片段（Q [B]）和硼P / S人口比（P / S）来描述博里尔部分的电子结构，而距离加权体积（V_W）描述符用于评估空间效应。三期易于解释的QSAR模型显示出统计显着性和预测能力（R〜2 = 0.88，q〜2 = 0.83）。使用化学有意义的描述符允许鉴定控制硼亲核性的因素，并表明最有效的亲核试剂是具有增强B-X键朝向硼原子和还原的空间体积的偏振的那些。对不同类型的硼取代基的潜在能量表面的详细分析已经为该机制提供了洞察力，并建立了B-X中的硼的亲核性顺序：X = Li> Cu> B（SP〜3）> Pd。最后，我们使用了QSAR模型来提出实验未经测试的化合物的先验预测。

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