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【24h】

Palladium on Carbon-Catalyzed Benzylic Methoxylation for Synthesis of Mixed Acetals and Orthoesters

机译：钯碳催化苄基甲氧基合成混合缩醛和矫位器

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摘要

The palladium on carbon (Pd/C)-catalyzed direct methoxylation of the benzylic positions of linear benzyl and cyclic ether substrates proceeded in the presence of i-Pr2NEt under an oxygen atmosphere to give the corresponding mixed acetals. Cyclic acetal derivatives could also be converted into orthoesters. The present direct methoxylation via a carbon-hydrogen (C-H) functionalization can be accomplished using the easily-removed Pd/C and molecular oxygen as a green oxidant. The obtained mixed acetals were transformed into the corresponding ether products by chemoselective substitution of the methoxy group using a silyltriflate, 2,4,6-collidine, and a nucleophile. The orthoester derivative could also be transformed into the cyclic ketal under similar reaction conditions.
机译：碳（Pd / c）的钯 - 催化在氧气氛下的I-PR2Net存在下线性苄基的苄基位置的直接甲氧基化，得到相应的混合缩醛。 循环缩醛衍生物也可以转化为正交器。 通过碳 - 氢（C-H）官能化的本发明的直接甲氧化物可以使用易除去的Pd / C和分子氧作为绿色氧化剂来完成。 通过使用甲硅烷基甲酸甲酸盐，2,4,6-突胆碱和亲核试剂，通过化学选择取代甲氧基，得到的混合缩醛转化到相应的醚产物中。 在相似的反应条件下，也可以将正福酯衍生物转化为环状缩酮。

著录项

  • 来源
    《Chemistry: A European journal》 |2017年第46期|共4页
  • 作者

    Naoki Yasukawa; Takafumi Kanie; Marina Kuwata; Yasunari Monguchi; Hironao Sajiki; Yoshinari Sawama;

  • 作者单位

    Laboratory of Organic Chemistry Gifu Pharmaceutical University 1-25-4 Daigaku-nishi Gifu 501-1196 (Japan);

    Laboratory of Organic Chemistry Gifu Pharmaceutical University 1-25-4 Daigaku-nishi Gifu 501-1196 (Japan);

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    Laboratory of Organic Chemistry Gifu Pharmaceutical University 1-25-4 Daigaku-nishi Gifu 501-1196 (Japan);

    Laboratory of Organic Chemistry Gifu Pharmaceutical University 1-25-4 Daigaku-nishi Gifu 501-1196 (Japan);

    Laboratory of Organic Chemistry Gifu Pharmaceutical University 1-25-4 Daigaku-nishi Gifu 501-1196 (Japan);

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 应用化学;
  • 关键词

    carbon; green chemistry; heterogeneous catalysis; oxygen; palladium;

    机译：碳;绿色化学;异构催化;氧气;钯;

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