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【24h】

A Divalent Pentastable Redox-Switchable Donor-Acceptor Rotaxane

机译：二价抗粘胶氧化还原可切换的供体甲醛

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摘要

Donor-acceptor materials with small HOMO- LUMO gaps are important in molecular electronics, but are often difficult to synthesise. A simple and efficient way to position tetrathiafulvalene (TTF) as the donor and naphthalene diamide (NDI) as the acceptor in close proximity to each other in a divalent crown/ammonium pseudo[2]rotaxane is presented. The divalent design provides high chelate cooperativity and much stronger binding compared with a monovalent analogue. The pseudo[2]rotaxane was then doubly interlocked by stoppering it in a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition. UV/Vis and cyclic voltammetry experiments with the resulting [2]rotaxane revealed the optoelectronic properties of an intramolecular charge transfer with a small HOMO-LUMO energy gap. Redox-switching experiments showed the rotaxane to be pentastable. DFT calculations provided insights into the electronic structures of the five redox states.
机译：具有小同质间隙的供体 - 受体材料在分子电子中很重要，但通常难以合成。 提出了一种简单且有效的方法，以在二价冠冠/铵伪[2]旋转甲烷中彼此紧密邻近彼此的受体，作为供体和萘酰胺（NDI）。 除了一价类似物相比，二价设计提供了高螯合合作效力和更强的结合。 然后通过将其在无催化剂1,3-偶极环加入中塞开锁定副旋转甲烷。 用所得[2]旋转甲烷的UV / VI和循环伏安法实验显示，具有小的同性恋能量间隙的分子内电荷转移的光电性能。 氧化还原实验显示旋翼待逼近。 DFT计算为五个氧化还原状态的电子结构提供了见解。

著录项

  • 来源
    《Chemistry: A European journal》 |2017年第12期|共8页
  • 作者

    Hendrik V. Schr?der; Henrik Hupatz; Andreas J. Achazi; Sebastian Sobottka; Biprajit Sarkar; Beate Paulus; Christoph A. Schalley;

  • 作者单位

    Institut für Chemie und Biochemie Organische Chemie Freie Universit?t Berlin Takustra?e 3 14195 Berlin (Germany);

    Institut für Chemie und Biochemie Organische Chemie Freie Universit?t Berlin Takustra?e 3 14195 Berlin (Germany);

    Institut für Chemie und Biochemie Theoretische Chemie Freie Universit?t Berlin Takustra?e 3 14195 Berlin (Germany);

    Institut für Chemie und Biochemie Anorganische Chemie Freie Universit?t Berlin Fabeckstr. 34/36 14195 Berlin (Germany);

    Institut für Chemie und Biochemie Anorganische Chemie Freie Universit?t Berlin Fabeckstr. 34/36 14195 Berlin (Germany);

    Institut für Chemie und Biochemie Theoretische Chemie Freie Universit?t Berlin Takustra?e 3 14195 Berlin (Germany);

    Institut für Chemie und Biochemie Organische Chemie Freie Universit?t Berlin Takustra?e 3 14195 Berlin (Germany);

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 应用化学;
  • 关键词

    donor-acceptor systems; molecular devices; multivalency; redox chemistry; rotaxanes;

    机译：供体 - 受体系统;分子装置;多价;氧化还原化学;轮剑;

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