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金催化分子间氧化炔合成5-(3-吲哚基)-噁唑天然产物

         

摘要

The recent development of new gold(I) catalytic methods has opened the door to the total syn- thesis of natural products and bioactive complex molecules. We describe a convenient, straightforward, effi- cient and environmentally benign protocol to synthesize the 5-(3-indolyl)oxazole. The new synthetic route was finished in five steps including iodization, N-Boc protection, Sonogashira cross-coupling, gold catalyzed reaction, deprotection using indole as the starting material. The key step was generation of a-oxo carbene via gold-catalyzed intermolecular oxidation of alkynes (2).%一价金配合物催化的研究,为天然产物和生物活性分子的全合成开辟了新颖简捷的途径.描述了一条简便直接、高效、环境友好的噫唑类天然产物的合成路线.该路线以吲哚为原料,经过碘化,N-Boc保护,Sonogashira偶联,金催化成环反应(72%~88%),脱保护等5步反应合成目标物.关键反应是在金催化下8-甲基喹啉氮氧化物与炔(2)间产生α-羰基金卡宾中间体.

著录项

  • 来源
    《化学学报》 |2012年第12期|1367-1370|共4页
  • 作者单位

    湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院;

    长沙410082;

    湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院;

    长沙410082;

    怀化学院化学化工系;

    怀化418000;

    湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院;

    长沙410082;

    湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院;

    长沙410082;

    湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院;

    长沙410082;

  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 chi
  • 中图分类 金Au;
  • 关键词

    金催化; 8-甲基喹啉氮氧化物; α-羰基金卡宾中间体; 噁唑; 吲哚;

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