新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究

汪蕾; 于淑晶; 杨娜; 王宝雷

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新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究

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基于在咖啡因8-位引入二氢喹唑啉酮活性基团的策略,以茶碱和靛红酸酐/5-溴靛红酸酐为原料,通过N-甲基化、钯催化偶联、亲核加成-消除及缩合等多步反应,合成了13个未见文献报道的新型含二氢喹唑啉酮结构的咖啡因衍生物.生物活性测试结果表明,大部分化合物对小菜蛾(Plutella xylostella L.)表现出显著的杀虫活性,其中1,3,7-三甲基-8-(4-(4-氧亚基-3-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-基)苯基)-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(Ia)和8-(4-(6-溴-3-(4-氟苄基)-4-氧亚基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-基)苯基)-1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(Im)在50 mg·L^(-1)时对小菜蛾的致死率分别可达50%和43%,尤其是Ia在10 mg·L^(-1)时仍有20%的致死率.部分化合物也表现出了良好的除草活性,特别是Ia在100 mg·L^(-1)浓度下对油菜胚根的生长抑制率达到96.6%,优于对照药氯磺隆.此外,部分化合物在50 mg·L^(-1)时对油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsicum)和苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)等具有50%以上的抑制活性,其中Ia对辣椒疫霉病菌的抑制率可达80.6%,远超对照物咖啡因.Ia在杀虫、除草和抑菌测试中大都表现出良好的活性,可作为新型农药先导化合物继续开展深入结构优化.本研究结果对基于天然产物结构的新型农药分子设计具有一定的参考价值.

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来源
《有机化学》 |2023年第1期|299-307|共9页
作者
汪蕾; 于淑晶; 杨娜; 王宝雷;
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作者单位

南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室;

天津300071;

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正文语种 chi
中图分类基础理论;
关键词
黄嘌呤; 咖啡因; 二氢喹唑啉酮; 合成; 杀虫活性; 抑菌活性; 除草活性;

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