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Myceliothermophin E片断(Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮的合成及其 Baylis-Hillman 模型反应

         

摘要

A snippet of Myceliothermophin E,(Z)-5-(2-methylpropylidene)-3-pyrroline-2-one(l) ,was synthesized by two methods. One method was that (Z) -α,β-unsaturated ester was prepared from Garner' s aldehyde by modified HWE olefination,then intramolecular cyclization by nucleophilic substitution and elimination to give 1. Another method was that moiety of 1 was introduced on C5 of pyrrole by Mukaiyama Aldol reaction,followed by elimination to obtain 1. (E)-11 (intermediate of 1) reacted with acetaldehyde by Baylis-Hillman reaction,which provided a potential model reaction for the total synthesis of Myceliothermophin E.%采用两种方法合成了天然产物Myceliothermophin E片断(Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮(1).方法一是以链状化合物为原料通过改良的HWE反应制备顺式α,β-不饱和酯;再经分子内亲核取代反应进行环合、消除反应制得1;方法二则以吡咯为原料,经Mukaiyama Aldol反应引入C5-位取代基,再经过消除反应制得1.(E)-11(合成1的中间体)与无水乙醛进行Baylis-HiUman反应,为Myceliothermophin E的全合成提供了一个可能的模型反应.

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