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首页> 外文期刊>Bioorganic and medicinal chemistry >4,5-Diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates as combretastatin A-4/lamellarin T hybrids: Synthesis and evaluation as anti-mitotic and cytotoxic agents
【24h】

4,5-Diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates as combretastatin A-4/lamellarin T hybrids: Synthesis and evaluation as anti-mitotic and cytotoxic agents

机译：4,5-二芳基-1H-吡咯-2-羧酸盐作为康维他汀A-4 / lamellarin T杂化物：合成和评估作为抗有丝分裂剂和细胞毒性剂

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The 4,5-diarylated-1H-pyrrole-2-carboxylates 3-8 have each been prepared as hybrids of the potent anti-mitotic agent combretastatin A-4 (1) and the similarly active marine alkaloid lamellarin T (2). The key steps involved selective lithium-for-halogen exchange at C5 within the N-PMB protected 4,5-dibromopyrrole 22 and Negishi cross-coupling of the derived zincated species with the relevant aryl iodide. The ensuing 5-aryl-4-bromopyrrole then engaged in Suzuki-Miyaura cross-coupling with the appropriate arylboronic acid to give the 4,5-diarylated pyrroles 4, 6 and 8. TFA-promoted removal of the N-PMB group within these last compounds then gave the N-unsubstituted congeners 3, 5 and 7. Compounds 3-8 have all been evaluated for their anti-mitotic and cytotoxic properties and two of them, 3 and 5, display useful activities although they are less potent than combretastatin A-4.
机译：4,5-二芳基化的1H-吡咯-2-羧酸盐3-8已分别作为有效的抗有丝分裂剂康维他汀A-4（1）和具有类似活性的海洋生物碱lamellarin T（2）的混合物制备。关键步骤涉及在N-PMB保护的4,5-二溴吡咯22中的C5处进行选择性的锂-卤素交换，以及衍生的锌化物质与相关的芳基碘化物的Negishi交叉偶联。然后将随后的5-芳基-4-溴吡咯与适当的芳基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联，得到4,5-二芳基吡咯4、6和8。TFA促进了其中N-PMB基团的去除。然后最后的化合物给出了N-未取代的同类物3、5和7。对化合物3-8均进行了抗有丝分裂和细胞毒性的评估，其中3和5中的两个虽然没有康普他汀有效，但仍显示出有用的活性。 A-4。

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