Synthesis and Opioid Activity of Enantiomeric N-Substituted 2,3,4,4a,5,6,7,7a-Octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines

Hsin LW; Chang LT; Rothman RB; Fishback JA; Matsumoto RR

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Synthesis and Opioid Activity of Enantiomeric N-Substituted 2,3,4,4a,5,6,7,7a-Octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines

机译：对映体N-取代的2,3,4,4a，5,6,7,7a-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉的合成及类鸦片活性

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A series of enantiomeric N-substituted 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines was synthesized. The (-)-enantiomers had much greater kappa-, mu-, and delta-opioid receptor binding affinity than the corresponding (+)-enantiomers. Compounds (-)-1a, (-)-1b, and (-)-1c displayed subnanomolar binding affinity for the mu-receptor, and (-)-1b had a high affinity for the kappa-receptor. Compound (-)-1a was a mu-partial agonist and kappa-antagonist, Compound (-)-1b was a potent neutral mu-antagonist (K-d = 0.22 nM) and a kappa-partial agonist.

机译：合成了一系列对映体N-取代的2,3,4,4a，5,6,7,7a-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉。（-）-对映异构体比对应的（+）-对映异构体具有更大的κ，μ-和δ-阿片样物质受体结合亲和力。化合物（-）-1a，（-）-1b和（-）-1c对mu受体表现出亚纳摩尔的结合亲和力，而（-）-1b对kappa受体具有高亲和力。化合物（-）-1a是μ-部分激动剂和κ-拮抗剂，化合物（-）-1b是有效的中性μ-拮抗剂（K-d = 0.22 nM）和κ-部分激动剂。

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来源
《Journal of Medicinal Chemistry》 |2010年第3期|共5页
作者
Hsin LW; Chang LT; Rothman RB; Fishback JA; Matsumoto RR;
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作者单位

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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类药学;
关键词
RHESUS-MONKEYS; COCAINE; BUPRENORPHINE; DEPENDENCE; RECEPTORS; ALVIMOPAN; AFFINITY; AGONISTS; FRAGMENT; BINDING;

机译：猴-可卡因;可卡因;丁苯吗啡;依赖性;受体;阿维莫潘;亲和力;激动剂;片段;结合;

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