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首页> 外文期刊>Journal of Organometallic Chemistry >A new synthesis of chloroheterocycles via metal-halogen exchange between trichloroacetyl derivatives and heteroaromatic lithium and Grignard reagents
【24h】

A new synthesis of chloroheterocycles via metal-halogen exchange between trichloroacetyl derivatives and heteroaromatic lithium and Grignard reagents

机译：通过三氯乙酰基衍生物与杂芳族锂和格氏试剂之间的金属-卤素交换新合成氯杂环

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The reaction between 2-lithio derivatives of aromatic azaheterocycles and trichlorocetyl derivatives rapidly produces the corresponding 2-chloro derivatives in high yields through a metal-halogen exchange mechanism. The use of ethyl trichloroacetate can give better results with respect to those obtained with trichloroacetyl chloride, which probably involves dichloroketene formation. The reaction with Grignard reagents is more complex: in fact, 2-benzothiazolylmagnesium chloride with ethyl trichloroacetate or trichloroacetyl chloride gives 2-chlorobenzothiazole together with considerable amounts of ethyl 1,3-benzothiazole-2-carboxylate or 2-benzothiazolyl dichloromethyl ketone, respectively.
机译：芳族氮杂杂环的2-锂硫代衍生物与三氯乙酰基衍生物之间的反应通过金属-卤素交换机理快速高产率地产生相应的2-氯衍生物。与用三氯乙酰氯获得的结果相比，使用三氯乙酸乙酯可以得到更好的结果，三氯乙酰氯可能涉及二氯乙烯的形成。与格氏试剂的反应更加复杂：实际上，2-苯并噻唑基氯化镁与三氯乙酸乙酯或三氯乙酰氯的反应分别生成2-氯苯并噻唑和大量的1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯或2-苯并噻唑基二氯甲基酮。

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