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首页> 外文期刊>Comptes Rendus Chimie >Regiospecific synthesis of 1,2-aminoalcohol by ring-opening of racemic styrene oxide in presence of Lewis acids
【24h】

Regiospecific synthesis of 1,2-aminoalcohol by ring-opening of racemic styrene oxide in presence of Lewis acids

机译：在路易斯酸存在下通过外消旋苯乙烯氧化物的开环区域特异性合成1,2-氨基醇

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The 1,2-aminoalcohol moiety is widely present in compounds possessing pharmaceuti-cally and biologically interesting properties During this work, we targeted the ring opening of the racemic styrene oxide by a chiral amine. In aqueous medium, a mixture of diastereoismers consisting largely of 2-N [1-phenylethyl] amino-1-phenylethanol 1 was obtained. The use of silica in the reaction permits the formation of mixture of diastereoisomers, but, contrary to aqueous solution, the diastereoisomer 2-N [1-phenylethyl] amino-2- phenylethanol 2 was majority. On the other hand, the reaction of ring opening under acidic conditions led to a regiospecific compound, particularly in the presence of Lewis acids, which only leads to the diastereoisomer 2.
机译：1,2-氨基醇部分广泛存在于具有药学和生物学特性的化合物中。在这项工作中，我们通过手性胺靶向外消旋苯乙烯氧化物的开环。在水性介质中，获得主要由2-N [1-苯基乙基]氨基-1-苯基乙醇1组成的非对映异构体的混合物。在反应中使用二氧化硅允许形成非对映异构体的混合物，但是与水溶液相反，非对映异构体2-N [1-苯基乙基]氨基-2-苯基乙醇2占多数。另一方面，在酸性条件下的开环反应导致区域特异性化合物，特别是在路易斯酸存在下，这仅导致非对映异构体2。

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