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Towards the Core Structure of Strychnos Alkaloids Using Samarium Diiodide-Induced Reactions of Indole Derivatives

机译：二碘化Sa诱导的吲哚衍生物反应对马兜铃生物碱的核心结构的影响

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This report describes the development of a first and second generation approach towards the synthesis of the ABCEG pentacyclic core structure of Strychnos alkaloids. First, we discuss a sequential approach applying a series of functional group transformations to prepare suitable precursors for cyclization reactions. These include attempts of samarium diiodide-induced cyclizations or a Barbier-type reaction of a transient lithium organyl, which successfully led to a tetracyclic key building block earlier used for the synthesis of strychnine. Secondly, we account our first steps towards the development of an atom-economical samarium diiodide-induced cascade reaction using "dimeric" indolyl ketones as cyclization precursors. In this context, we discuss plausible mechanisms for the samarium diiodide-induced cascade reaction as well as transformations of the obtained tetracyclic dihydroindoline derivatives.
机译：该报告描述了第一和第二代方法的发展，以合成马兜铃生物碱的ABCEG五环核心结构。首先，我们讨论了应用一系列官能团转化为环化反应准备合适的前体的顺序方法。这些包括attempts二碘化物诱导的环化反应或瞬态锂有机基的Barbier型反应的尝试，这些反应成功地导致了先前用于合成士的宁的四环关键结构单元。第二，我们说明了使用“二聚”吲哚基酮作为环化前体开发原子经济的二碘化mar诱导的级联反应的第一步。在这种情况下，我们讨论了二碘化sa诱导的级联反应的合理机理，以及获得的四环二氢吲哚啉衍生物的转化。

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