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Pushing the Boundaries of Vinylogous Reactivity: Catalytic Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions of Highly Unsaturated 2-Silyloxyindoles

机译：推动葡萄酒反应性的边界：高度不饱和的2-甲硅烷基吲哚的催化对映选择性Mukaiyama Aldol反应

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The first example of catalytic, enantioselective hypervinylogous Mukaiyama aldol reaction (HVMAR) involving multiply unsaturated 2-silyloxyindoles is reported. The reaction utilizes a chiral Lewis base-catalyzed Lewis acid-mediated technology to deliver homoallylic 3-polyenylidene 2-oxindoles with extraordinary levels of regio-, enantio-, and geometrical selectivity. This work highlights a subtle yet decisive influence of the indole N-substituents on the propagation of the vinylogous reactivity space of the donor substrates up to ten bonds away from the origin of the vinylogy effect. Analysis of the (CNMR)-C-13 chemical shifts of the C- remote site within homologous silyloxyindole donors enabled rationalization of the results and easy qualitative prediction of the HVMAR reactivity/inertia toward a given aldehyde acceptor.
机译：报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷氧基吲哚的催化的，对映选择性的高乙烯基的Mukaiyama aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性路易斯碱催化的路易斯酸介导的技术，以具有高水平的区域，对映体和几何选择性的均质3-聚亚苯基-2-氧吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-远程位点的（CNMR）-C-13化学位移，可以使结果合理化，并且可以轻松地针对给定的醛受体对HVMAR反应性/惰性进行定性预测。

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