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【24h】

Rethinking Cysteine Protective Groups: S-Alkylsulfonyl-L-Cysteines for Chemoselective Disulfide Formation

机译：重新考虑半胱氨酸保护基团：化学选择性二硫键形成的S-烷基磺酰基-L-半胱氨酸。

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The ability to reversibly cross-link proteins and peptides grants the amino acid cysteine its unique role in nature as well as in peptide chemistry. We report a novel class of S-alkylsulfonyl-L-cysteines and N-carboxy anhydrides (NCA) thereof for peptide synthesis. The S-alkylsulfonyl group is stable against amines and thus enables its use under Fmoc chemistry conditions and the controlled polymerization of the corresponding NCAs yielding well-defined homo-as well as block co-polymers. Yet, thiols react immediately with the S-alkylsulfonyl group forming asymmetric disulfides. Therefore, we introduce the first reactive cysteine derivative for efficient and chemoselective disulfide formation in synthetic polypeptides, thus bypassing additional protective group cleavage steps.
机译：可逆性交联蛋白质和肽的能力使氨基酸半胱氨酸在自然界以及肽化学中具有独特的作用。我们报道了用于肽合成的新型S-烷基磺酰基-L-半胱氨酸和N-羧基酸酐（NCA）。 S-烷基磺酰基对胺是稳定的，因此使其能够在Fmoc化学条件下使用，并通过相应NCA的受控聚合得到定义明确的均聚物和嵌段共聚物。然而，硫醇立即与S-烷基磺酰基反应形成不对称的二硫化物。因此，我们引入了第一个反应性半胱氨酸衍生物，以在合成多肽中有效和化学选择性地形成二硫化物，从而绕开了其他保护基团的裂解步骤。

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