Preparation, molecular structures, and characteristic properties of (E)-1-(2-furyl)- and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes and (E)-1-(3-furyl)- and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes

Takekuma S.-I.; Nagata K.; Yoshioka Y.; Obata H.; Minami T.; Tanaka T.; Yashima K.; Minematsu T.; Takekuma H.

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【24h】

Preparation, molecular structures, and characteristic properties of (E)-1-(2-furyl)- and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes and (E)-1-(3-furyl)- and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes

机译：（E）-1-（2-呋喃基）-和（E）-1-（2-噻吩基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯和（E）-1-（）的制备，分子结构和特性3-呋喃基）-和（E）-1-（3-噻吩基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯

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Wittig reactions of 2-furaldehyde (20) [and thiophene-2-carbaldehyde (21)] with (3-guaiazulenylmethyl)triphenylphosphonium bromide (19) in ethanol containing NaOEt at 25 °C for 24 h under argon give (E)-1-(2-furyl)-2-(3- guaiazulenyl)ethylene (22E) and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (23E) in 53 and 36% yields. Similarly, Wittig reactions of 3-furaldehyde (29) [and thiophene-3-carbaldehyde (30)] with 19 under the same reaction conditions as for 20 and 21 afford (E)-1-(3-furyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (31E) and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (32E) in 32 and 46% yields. Molecular structures and characteristic properties as well as preparation of the title E (i.e., one of the geometrical isomers) forms, with a view to comparative study, are reported. Moreover, reactions of those conjugated π-electron systems with TCNE (=tetracyanoethylene) in benzene [and in DMF (=N,N-dimethylformamide)] at 25 °C for 24 h under argon yield unique products, possessing interesting molecular structures, respectively, whose characteristic properties and crystal structures are documented, also.

机译：2-呋喃二酮（20）[和噻吩-2-甲醛（21）]与（3-愈苯氮烯基甲基）三苯基溴化（（19）在含NaOEt的乙醇中于25°C在氩气中于24小时内的Wittig反应得到（E）-1 -（2-呋喃基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（22E）和（E）-1-（2-噻吩基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（23E），产率为53％和36％。类似地，在与20和21相同的反应条件下，3-呋喃甲醛（29）[和噻吩-3-甲醛（30）]的Wittig反应得到（E）-1-（3-呋喃基）-2-（ 3-愈创木烯基）乙烯（31E）和（E）-1-（3-噻吩基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（32E），产率为32％和46％。为了进行比较研究，报道了分子结构和特征性质以及标题E（即，一种几何异构体）形式的制备。此外，这些共轭π电子体系与TCNE（=四氰基乙烯）在苯[和DMF（= N，N-N-二甲基甲酰胺）]中在氩气下于25°C反应24 h，得到的独特产物分别具有有趣的分子结构也记录了其特性和晶体结构。

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来源
《Tetrahedron》 |2012年第33期|共22页
作者
Takekuma S.-I.; Nagata K.; Yoshioka Y.; Obata H.; Minami T.; Tanaka T.; Yashima K.; Minematsu T.; Takekuma H.;
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正文语种 eng
中图分类
关键词
Butadiene derivatives; Characteristic properties; Conjugated π-electron systems; Cyclic reactions; Diels-Alder reactions; Ethylene derivatives; Furan; Guaiazulene; O (and S)?HC intramolecular hydrogen bonds; Preparation; TCNE; Thiophene; X-ray crystal structures;

机译：丁二烯衍生物;特性;共轭π电子体系;循环反应;Diels-Alder反应;乙烯衍生物;呋喃;瓜苏二烯;O（和S）？HC分子内氢键;制备;TCNE;噻吩;X射线晶体结构;

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