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【24h】

Reactivity of 4-Aminopyridine with Halogens and Interhalogens: Weak Interactions Supported Networks of 4-Aminopyridine and 4-Aminopyridinium

机译：4-氨基吡啶与卤素和搅拌器的反应性：4-氨基吡啶和4-氨基吡啶鎓的弱相互作用

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The reaction of 4-aminopyridine (4-AP) with ICI in a 1:1 molar ratio in CH2Cl2 produced the expected charge-transfer complex [4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N-1-ICl] (1.ICl) and the ionic species [(4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N)(2)-1 mu-I+][Cl-] (2.Cl-) in a 2:1 relation, as indicated by H-1 NMR spectroscopy in solution. In contrast, only the ionic compound [(4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N)(2)-1 mu-I+][IBr2-] (2.IBr2-) was observed in the analogous reaction with IBr. The reaction between 4-AP and I-2 in a 1:1 molar ratio also afforded two components, one of which was identified as the congeneric cation in [(4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N)(2)-1 mu-I+[2.I-7(-)] that contains a polyiodide anion as a result of transformation in a 1:2 molar ratio between the starting materials. In all of these ionic products, the crystal structures feature an iodonium ion, I+, trapped between two 4-AP rings through N center dot center dot center dot I+center dot center dot center dot N contact. Surprisingly, the reaction of 4-AP with Br-2 in CH2Cl2 resulted in an immediate protonation of the 4-aminopyridine (H-1 NMR) and [4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N-1-H+[Br-] (3.Br-) was characterized as the main product. A subsequent peculiar bromination-dimerization process afforded the novel pyridyl-pyridinium cations {3,3',5'-Br-3-1 lambda(4-)[1,2'-((CH4N)-H-5)(2)]-4,4'-(NH2)(2)} [X-] (4.Br-, 4-Br-3(-)) and {3',5'-Br-2-1 lambda(4)-[1,2'-(C5H4N)(2)]-4,4'-(NH2)(2)}(+)[X-] (5.Br-, 5.Br-3(-)). Compounds 1-5 as well as two protonated species, [4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N-1-H+](2)[Cl-][I-3(-)] (3(2)-Cl-.I-3(-)) and [(4-NH2-1 lambda(4)-C5H4N)(2)-1 mu-H+ [I-] (6.I-), all display extended 3D networks supported by halogen and hydrogen bonding in the solid state.
机译：在CH 2 Cl 2中的1：1摩尔比中的4-氨基吡啶（4-AP）与ICI的反应产生预期电荷转移络合物[4-NH2-1λ（4）-C5H4N-1-ICL]（1.ICL ）和离子物质[（4-NH2-1λ（4）-C5H4N）（2）-1μ-i +] [Cl-]（2.Cl-），如H-所示溶液中的1个NMR光谱。相反，在与IBR类似的反应中观察到离子化合物[（4-NH 2-1λ（4）-C5H4N）（2）-1μ-i +] [IBr2-]（2）-1μs）。 4-AP和I-2之间的反应在1：1的摩尔比中也得到了两种组分，其中一个组分被鉴定为[（4-NH2-1LABMDA（4）-C5H4N）（2）中的基因阳离子 - 1μ-i + [2.i-7（ - ）]，其包含在原料之间的1：2摩尔比的转化产生的聚碘期间。在所有这些离子产物中，晶体结构具有碘鎓离子，i +，陷阱通过N中心点中心点中心点I +中心点中心点中心点N接触。令人惊讶的是，4-AP在CH 2 Cl 2中的4-AP的反应导致4-氨基吡啶（H-1NMR）的直接质子化和[4-NH2-1λ（4）-C5H4N-1-H + [BR- ]（3.BR-）被特征为主要产品。随后的特殊溴化二聚化方法得到了新的吡啶基 - 吡啶鎓阳离子{3,3'，5'-BR-3-1λ（4 - ）[1,2' - （（CH 4N）-H-5）（2 ）] - 4,4' - （NH2）（2）} [X-]（4.BR-，4-BR-3（ - ））和{3'，5'-BR-2-1 Lambda（4 ） - [1,2' - （C 5 H 4 N）（2）] - 4,4' - （NH2）（2）}（+）[X-]（5.br-，5.br-3（ - ）） 。化合物1-5以及两种质子化物种，[4-NH2-1λ（4）-C5H4N-1-H +]（2）[Cl - ] [I-3（ - ）]（3（2）-Cl -.i-3（ - ））和[（4-NH2-1 Lambda（4）-C5H4N）（2）-1 mu-H + [I-]（6.i-），所有显示支持的扩展3D网络卤素和氢键在固态中。

著录项

  • 来源
    《Crystal growth & design》 |2019年第4期|共12页
  • 作者

    Kukkonen Esa; Malinen Henri; Haukka Matti; Konu Jari;

  • 作者单位

    Univ Jyvaskyla Dept Chem POB 35 FI-40014 Jyvaskyla Finland;

    Univ Jyvaskyla Dept Chem POB 35 FI-40014 Jyvaskyla Finland;

    Univ Jyvaskyla Dept Chem POB 35 FI-40014 Jyvaskyla Finland;

    Univ Jyvaskyla Dept Chem POB 35 FI-40014 Jyvaskyla Finland;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 晶体学;
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