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【2h】

Benzylidene-bis-(4-Hydroxycoumarin) and Benzopyrano-Coumarin Derivatives: Synthesis 1H/13C-NMR Conformational and X-ray Crystal Structure Studies and In Vitro Antiviral Activity Evaluations

机译：亚苄基双（4-羟基香豆素）和苯并吡喃-香豆素衍生物：合成1H / 13C-NMR构象和X射线晶体结构研究和体外抗病毒活性评估

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摘要

We report on the synthesis of 4-hydroxycoumarin dimers >1–>15 bearing an aryl substituent on the central linker and fused benzopyranocoumarin derivatives >16–>20 and on their in vitro broad anti-DNA and RNA virus activity evaluations. The chemical identities and structure of compounds >1–>20 were deduced from their homo- and heteronuclear NMR measurements whereas the conformational properties of >5, >14 and >20 were assessed by the use of 1D difference NOE enhancements. Unequivocal proof of the stereostructure of compounds >7, >9, >16 and >18 was obtained by single crystal X-ray diffraction method. The X-ray crystal structure analysis revealed that two 4-hydroxycoumarin moieties in the 4-trifluoromethylphenyl- and 2-nitrophenyl derivatives (compounds >7 and >9, respectively) are intramolecularly hydrogen-bonded between hydroxyl and carbonyl oxygen atoms. Consequently, the compounds >7 and >9 adopt conformations in which two 4-hydroxy-coumarin moieties are anti-disposed. Antiviral activity evaluation results indicated that the 4-bromobenzylidene derivative of bis-(4-hydroxycoumarin) (compound >3) possesses inhibitory activity against HSV-1 (KOS), HSV-2 (G), vaccinia virus and HSV-1 TK- KOS (ACVr) at a concentration of 9–12 μM and at a minimum cytotoxic concentration (MCC) greater than 20 μM. Compounds >4–>6, >8, and >20 were active against feline herpes virus (50% effective concentration, EC50 = 5–8.1 μM), that is at a 4-7-fold lower concentration than the MCC.
机译：我们报告了4-羟基香豆素二聚体> 1 – > 15 的合成，其中心连接基上带有芳基取代基并稠合苯并吡喃香豆素衍生物> 16 - > 20 ，并在体外进行了广泛的抗DNA和RNA病毒活性评估。化合物> 1 – > 20 的化学特征和结构由其同核和异核NMR测量推导，而> 5 ，>通过使用一维差异NOE增强功能评估了> 14 和> 20 。通过单晶X射线获得化合物> 7 ，> 9 ，> 16 和> 18 的立体结构的明确证据。衍射法。 X射线晶体结构分析表明4-三氟甲基苯基和2-硝基苯基衍生物中的两个4-羟基香豆素部分（分别为化合物> 7 和> 9 ）是分子内氢-键合在羟基和羰基氧原子之间。因此，化合物> 7 和> 9 采用其中两个4-羟基香豆素部分被抗处置的构象。抗病毒活性评估结果表明，双-（4-羟基香豆素）（化合物> 3 ）的4-溴亚苄基衍生物对HSV-1（KOS），HSV-2（G），牛痘病毒具有抑制活性。以及HSV-1 TK - KOS（ACV r ）的浓度为9-12μM，最小细胞毒性浓度（MCC）大于20μM。化合物> 4 – > 6 ，> 8 和> 20 对猫疱疹病毒具有活性（有效浓度为50％，EC50 = 5–8.1μM），即浓度比MCC低4-7倍。

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